(E/Z)-1-cyclopropylbuta-1,3-diene | 68326-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E/Z)-1-cyclopropylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1,3-butadiene；1-cyclopropylbutadiene-1,3；1-Cyclopropyl-butadien-(1,3)；1-Cyclopropyl-butadien；(Buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane；buta-1,3-dienylcyclopropane
• CAS: 68326-85-2
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: XOSQFCUFISUYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-cyclopropylbuta-1,3-diene 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 二氧化硫 、 potassium methanolate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.41h， 生成 4-((1E,3E)-4-cyclopropylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯和多烯的高度区域和立体选择性催化合成

  摘要：

  共轭二烯和多烯通常通过连续引入 C=C 键来合成。在这里，我们报告了一种实用且可扩展的催化二烯化作用，它对两个 C=C 键都具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应是通过立体选择性钯催化交叉偶联实现的，该交叉偶联之前是区域选择性碱诱导的易于获得的环丁砜的开环。二烯化反应对于合成具有挑战性的含有顺式双键的二烯特别有用。我们还表明该反应可以作为构建共轭多烯的合成平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05421
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁-1-烯基)环丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.08h， 以30%的产率得到(E/Z)-1-cyclopropylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

文献信息

• VINYL MIGRATION IN THE OXYTHALLATION OF SOME 1,3-DIENES
  作者：Masashi Murakami、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1981.997

  日期：1981.7.5

  The oxythallation of certain 1,3-dienes with thallium(III) nitrate trihydrate in MeOH–CH2Cl2 at 0–20 °C gave products after vinyl migration. Methyl 1-methylcyclopropyl ketone, obtained in the reaction of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, was presumably derived from a cyclopropylmethyl cation, an intermediate in the vinyl migration.

  某些 1,3-二烯与三水合硝酸铊 (III) 在 MeOH–CH2Cl2 中在 0–20 °C 的氧合生成乙烯基迁移后的产物。在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中获得的甲基 1-甲基环丙基酮可能衍生自环丙基甲基阳离子，这是乙烯基迁移的中间体。
• Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2532 - 2536
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical behavior of cyclopropylmethyl radicals: relative unimportance of cyclopropylmethyl-to-3-butenyl rearrangement in cycloaddition reactions proceeding via allylically stabilized diradicals
  作者：Shinya Nishida、Zen Komiya、Tetsuo Mizuno、Akihiro Mikuni、Tadashi Fukui、Takashi Tsuji、Masashi Murakami、Nobujiro Shimizu

  DOI：10.1021/jo00177a022

  日期：1984.2
• Catalytic cyclopropanation of hexa-1,3,5-triene with diazomethane as a simple synthesis of high-energy tercyclopropane
  作者：Evgeny V. Shulishov、Olga A. Pantyukh、Leonid G. Menchikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.023

  日期：2023.7
• Substituent Effect on the Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Elena Roversi、Frédéric Monnat、Pierre Vogel、Kurt Schenk、Pietro Roversi

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  The reactivity of sulfur dioxide toward variously substituted butadienes was explored in an effort to define the factors affecting the competition between the hetero-Diels-Alder and cheletropic additions. At low temperature (< -70degrees), 1-alkyl-substituted 1,3-dienes 1 that can adopt s-cis-conformations add to SO2 in the hetero-Diels-Alder mode in the presence of CF3COOH as promoter. In the case

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物