propynylamine | 2450-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propynylamine
• 英文别名: prop-1-yn-1-amine
• CAS: 2450-71-7
• 化学式: C₃H₅N
• 分子量: 55.0794
• InChiKey: RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  0.86
• 闪点：
  39 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• 介电常数：
  6.6500000000000004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  UK5250000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P302+P350,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H302,H310,H314

制备方法与用途

炔丙胺

炔丙胺在常温常压下为无色或浅黄色的液体状。它在水中的溶解度较小，但在乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺和乙醚等常见有机溶剂中具有较高的溶解度。该化合物容易与空气中的氧气发生反应，生成致爆性的过氧化物。

合成方法

在室温下，将炔丙基溴（1.0当量）加入到胺（2.0当量）的二氯甲烷（0.5 M）溶液中。所得反应混合物搅拌反应一整夜后，用二氯甲烷萃取三次，合并所有的有机层并用水和盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤去除干燥剂，并将滤液浓缩至干。最后，通过硅胶柱色谱（使用正己烷/乙酸乙酯洗脱）进行分离纯化即可得到炔丙胺。


应用 有机合成与医药化学中间体

炔丙胺广泛应用于有机合成和医药化学领域，常用于药物分子和农药分子的合成与修饰。由于其碱性特性，它可以与酸反应生成盐类，并且能够与卤代烃发生反应生成相应的取代产物。

化学性质

氮原子上的一对孤对电子使得该化合物可以与具有空轨道的硼单元进行络合，生成相应的硼氮复合物。此外，炔丙胺还能发生自身聚合反应。

用途

作为医药中间体和固体燃料推进剂等，它是重要的有机合成中间体。通过碳水化合物连接型氨基酸的炔丙基酰胺与9,10-双(叠氮甲基)蒽进行1,3-偶极环加成反应，可以合成手性、荧光大环类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propynylamine 以74的产率得到N-Boc-氨基丙炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF SODIUM 4-{[9-CHLORO-7-(2-FLUORO-6--METHOXYPHENYL)-5H -PYRIMIDO[5,4-D][2]BENZAZEPIN-2YL]AMINO}-2-METHOXYBENZOATE
  [FR] FORMES CRISTALLINES DE 4-{[9-CHLORO-7-(2-FLUORO-6--MÉTHOXYPHÉNYL)-5H-PYRIMIDO[5,4-D][2]BENZAZÉPIN-2YL]AMINO}-2-MÉTHOXYBENZOATE DE SODIUM

  摘要：

  本发明涉及以下化合物(Z)的化学式，或其晶体形式，或其溶剂化物；以及包含化合物(I)的药物有效量，或其晶体形式，或其溶剂化物，以及至少一种药物可接受的载体或稀释剂的固体制药组合物；以及使用化合物(J)的化学式，或其晶体形式，或其溶剂化物，用于治疗患有或受到由极化激酶介导的疾病，失调或病况的患者，以及相关方法。

  公开号：

  WO2011103089A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 、 propynylamine 在 propynylamine 作用下， 以96.4的产率得到C-[3-(4-methoxybenzyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006133397A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040087601A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds containing the pyrimidine nucleus and their use to treat diseases and conditions related to inappropriate Interleukin-8 receptor activity are disclosed. The compounds are of the formula I 1 In these compounds, Q is preferably unsubstituted and substituted heterocyclyl; U is usually hydrogen or fluorine; and V is preferably hydrogen, halogen, alkyl, —O—alkyl or —S-alkyl. A representative example is: 2

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2
• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。
• Strain-Release Driven Cycloadditions for Rapid Construction of Functionalized Pyridines and Amino Alcohols
  作者：Sebastian Clementson、Alessio Radaelli、Kasper Fjelbye、David Tanner、Mikkel Jessing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01652

  日期：2019.6.21

  describes the development of a new variant of stereoselective strain-release driven reactions (formal homo [3 + 2] dipolar cycloadditions) which utilize housane (1) to construct functionalized amino alcohols and pyridine-substituted cyclopentanes in two to three steps from simple and easily available building blocks (nitrones and pyridine N-oxides respectively).

  本文介绍了立体选择性应变释放驱动反应的新变体（正式的同型[3 + 2]偶极环加成反应）的开发过程，该反应利用husane（1）从简单的两步到三步即可构建官能化的氨基醇和吡啶取代的环戊烷和容易获得的构件（分别是硝酮和吡啶N-氧化物）。
• Synthesis and biological evaluation of ursolic acid derivatives bearing triazole moieties as potential anti-<i>Toxoplasma gondii</i> agents
  作者：Tian Luan、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1584622

  日期：2019.1.1

  Ursolic acid (UA), a plant-derived compound, has many properties beneficial to health. In the present study, we synthesised three series of novel UA derivatives and evaluated their anti-Toxoplasma gondii activity both in vitro and in vivo. Most derivatives exhibited an improved anti-T. gondii activity in vitro when compared with UA (parent compound), whereas compound 3d exhibited the most potent anti-T

  抽象的 乌索酸（UAS），一种植物来源的化合物，具有许多有益于健康的特性。在本研究中，我们合成了三个系列的新型UA衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗弓形虫活性。与UA（母体化合物）相比，大多数衍生物在体外均表现出改善的抗弓形虫活性，而化合物3d在体内表现出最有效的抗弓形虫活性。螺旋霉素为阳性对照。此外，与UA相比，确定包括肝脏和脾脏指标在内的生化指标表明化合物3d可有效降低肝毒性并显着增强抗氧化作用。此外，我们的分子对接研究表明化合物3d对弓形虫钙依赖性蛋白激酶1（TgCDPK1）具有很强的结合亲和力。根据这些发现，我们得出结论，UA的衍生物3d可作为TgCDPK1的潜在抑制剂。
• The design, synthesis, and biological evaluation of novel YC-1 derivatives as potent anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Juan Xiao、Chunmei Jin、Zhixue Liu、Shujing Guo、Xiaochuan Zhang、Xin Zhou、Xue Wu

  DOI：10.1039/c5ob00710k

  日期：——

  YC-1and its derivatives have been demonstrated for the first time with significant effects on inhibiting LX-2 cell activation and inducing apoptosis of LX-2 cells, making them potential agents for hepatic fibrosis therapy.

  YC-1及其衍生物首次被证明具有显著抑制LX-2细胞活化和诱导LX-2细胞凋亡的作用，使它们成为潜在的肝纤维化治疗药物。