(3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol | 1092475-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol
• 英文别名: 4-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 1092475-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 424.659
• InChiKey: YRDSMMUALXGRQC-PMASJOIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到2-{2-[((3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-yl)oxy]ethoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  动态组合库中定制的聚合物支持模板：合成受体的同时选择、扩增和分离。

  摘要：

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800326
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6'-methoxycinchonan 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  动态组合库中定制的聚合物支持模板：合成受体的同时选择、扩增和分离。

  摘要：

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800326
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒基氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 190.84h， 生成 tert-butyl 3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-oxooctahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofAmaryllidaceaeAlkaloids (+)-Vittatine, (+)-epi-Vittatine, and (+)-Buphanisine

  摘要：

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.

  DOI：

  10.1002/asia.201300595

文献信息

• Tailored Polymer‐Supported Templates in Dynamic Combinatorial Libraries: Simultaneous Selection, Amplification and Isolation of Synthetic Receptors
  作者：Pol Besenius、Peter A. G. Cormack、Jingyuan Liu、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders、David C. Sherrington

  DOI：10.1002/chem.200800326

  日期：2008.10.10

  thermodynamically controlled synthesis and isolation of macrocyclic receptors from dynamic combinatorial libraries has been achieved in a single step using a polymer-supported template. The templates were cinchona alkaloids which show interesting enantio- and diastereoselective molecular recognition events in libraries based on pseudo-dipeptide building blocks. The synthetic routes used to derivatise the

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。