6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine | 1150097-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 6-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1150097-07-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: PYEPYRGWKNJWOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  534.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到6-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]肟和二炔的环加成反应得到吡啶

  摘要：

  肟和二炔在催化量的阳离子铑（I）/ dppf络合物存在下进行有效的环加成反应（参见方案）。最初形成的环加合物的自发脱水导致以中等至良好的产率形成各种取代的吡啶。转化也可以通过使用醛的一锅法完成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203909

文献信息

• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• Air-Stable {(C₅H₅)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Anaïs Geny、Nicolas Agenet、Laura Iannazzo、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200806001

  日期：2009.2.23

  Cobalt cyclopentadienyl complexes incorporating a fumarate and a CO ligand (see picture) efficiently catalyze inter‐ and intramolecular [2+2+2] cycloadditions of alkynes, nitriles, and/or alkenes to give benzenes, pyridines, or 1,3‐cyclohexadienes. Unlike catalysts such as [CpCo(CO)2] or [CpCo(C2H4)2] (Cp=C5H5), they are air‐stable, easy to handle, compatible with microwave conditions, and do not necessarily

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。
• Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Oximes and Diynes To Give Pyridines
  作者：Fen Xu、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/chem.201203909

  日期：2013.2.11

  Oximes and diynes undergo efficient cycloaddition in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium(I)/dppf complex (see scheme). Spontaneous dehydration of the initially formed cycloadducts leads to the formation of a variety of substituted pyridines in moderate to good yields. The transformation could also be achieved in a one‐pot procedure using aldehydes.

  肟和二炔在催化量的阳离子铑（I）/ dppf络合物存在下进行有效的环加成反应（参见方案）。最初形成的环加合物的自发脱水导致以中等至良好的产率形成各种取代的吡啶。转化也可以通过使用醛的一锅法完成。