(Z)-1,4-Diphenyl-2-(tributylstannyl)but-1-en-3-yne | 233765-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-Diphenyl-2-(tributylstannyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-1,4-diphenyl-2-tributylstannyl-1-buten-3-yne
• CAS: 233765-11-2
• 化学式: C₂₈H₃₈Sn
• 分子量: 493.32
• InChiKey: PUGQBWIXDXJIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-Diphenyl-2-(tributylstannyl)but-1-en-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Zhong, Ping, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1543 - 1545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Schwartz's reagent 、 、 苯基乙炔三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-1,4-Diphenyl-2-(tributylstannyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Zhong, Ping, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1543 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z)-tributylstannyl enynes: systematic studies of Sonogashira cross-coupling reactions between (E)-1-iodovinyl-1-tributylstannanes and terminal acetylenes using amines or tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as activator
  作者：Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Cristiane Y. Kawasoko、Carlos A. Carollo、Gabriela R. Hurtado、Luiz H. Viana、Sandro L. Barbosa、Palimécio G. Guerrero、Francisco A. Marques、Vânia B. Dabdoub、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.004

  日期：2011.8

  Sonogashira cross-coupling reactions involving (E)-iodo vinyl stannanes and terminal acetylenes were carried out in the presence of Pd(PPh(3))(4), Cul and several amines, affording (Z)-tributylstannyl enynes in moderate to good yields (62-91%). Utilizing the catalytic system containing Pd(PPh(3))(4) (5%), Cul (10%), and TBAOH (40% in aqueous media) as activator, better yields (72-91%) and lower reaction times were achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Regio- and Stereocontrolled Synthesis of (z)-1,3-Enylnylstannanes<i>via</i>Cross Coupling of (E)-α-Iodovinylstannanes with Terminal Alkynes
  作者：Xian Huang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/00397919908085971

  日期：1999.10

  Conjugated enynes bearing a stannyl group were conveniently obtained under mild condition via the cross coupling of the corresponding CE)-alpha-iodovinylstannanes with terminal alkynes in the presence of Pd(PPh3)(4) and CuBr.