methyl o-isopropylcinnamate | 104846-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl o-isopropylcinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-isopropylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 104846-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NYHJICRVTHYEDZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl o-isopropylcinnamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(2-propan-2-ylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecularly assisted addition of LiMe2 Cu to methyl cinnamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84028-9
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl o-isopropylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香化和串联脱羧CHH气化/再芳香化快速从芳香酸中快速获得邻烷基乙烯基芳烃

  摘要：

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00064

文献信息

• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters And Their Use As Precursors For The Delivery Of Olfactory Compounds
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080269102A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  化合物公式为（I），它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n，Y，R，R2，R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。
• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters and Their Use as Precursors for the Delivery of Olfactory Compounds
  申请人：FLACHSMANN Felix

  公开号：US20100137627A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  公式为(I)的化合物，它们作为前体的用途及其制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的相同。
• HALLNEMO, G.;ULLENIUS, CH., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 395-398
  作者：HALLNEMO, G.、ULLENIUS, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Access to <i>Ortho</i>-Alkylated Vinylarenes from Aromatic Acids by Dearomatization and Tandem Decarboxylative C–H Olefination/Rearomatization
  作者：Hung-Chang Tsai、Yen-Hsiang Huang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00064

  日期：2018.3.2

  A two-step straightforward method for the preparation of ortho-alkylated vinylarenes from readily available benzoic acids is described. The synthetic route involves the dearomatization of benzoic acids by Birch reduction providing alkylated cyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acids. The diene subsequently undergoes a decarboxylative C–H olefination followed by rearomatization to deliver ortho-alkylated

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。
• Intramolecularly assisted addition of LiMe2 Cu to methyl cinnamates
  作者：Gerd Hallnemo、Christina Ullenius

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84028-9

  日期：1986.1