3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one | 1069128-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1069128-90-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: CATUJZWBSVDWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  六氟锑酸银催化未活化酮的直接α-烷基化

  摘要：

  已经实现了使用苄醇对未活化的酮进行简单，直接的α-烷基化反应。在原位形成缩醛是用于该反应的成功的关键。催化剂六氟锑酸银（V）（AgSbF 6）通过乙缩醛将酮转化为烯醇醚，并在苄醇的苄基位置生成碳阳离子中心，从而提供了双重活化作用。所述醇包括苄基炔丙醇，肉桂醇和二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400870
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸通过原位形成的缩醛促进未活化酮的直接α-烷基化。

  摘要：

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo500759a

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation–Alkylation of Ketones with Propargyl Carboxylates Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Danielle N. Confair、Yiqi Liu、Elizabeth D. Heafner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01997

  日期：2018.10.19

  Ketones readily undergo conversion to enol silanes in the presence of a trialkylamine base and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and add to propargyl cations to yield β-alkynyl ketones. The propargyl cations are generated in the same reaction flask through the TMSOTf-promoted ionization of propargyl acetates or propargyl propionates. A range of enol silane precursors and propargyl carboxylates

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• Bifunctional Titanocene Catalysis in Multicomponent Couplings: A Convergent Assembly of β-Alkynyl Ketones
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol400943a

  日期：2013.6.7

  Herein is described a titanium-catalyzed three-component coupling to assemble β-alkynyl ketones in a single operation. Treatment of an aryl aldehyde with an acetylide and silyl enol ether in the presence of a bifunctional titanocene catalyst enables the highly convergent assembly of β-alkynyl ketones in good to excellent yields.

  本文描述了钛催化的三组分偶联，以一次操作组装β-炔基酮。在双官能钛茂催化剂存在下，用乙炔化物和甲硅烷基烯醇醚处理芳基醛，可以使β-炔基酮高度收敛地组装，并具有良好至极佳的产率。
• Triflic Acid Promoted Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones Using Benzylic Alcohols via in Situ Formed Acetals
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo500759a

  日期：2014.7.3

  Direct α-alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols as electrophiles has been achieved at room temperature. This reaction takes place via in situ formed acetal using triflic acid and trimethyl orthoformate. It is believed that methyl vinyl ether formed from the in situ generated dimethyl acetal in the presence of triflic acid undergoes alkylation. Diverse ketones could be alkylated with

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。