2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene | 22768-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene
• 英文别名: (E)-4-methyl-2,4-diphenyl-2-pentene；2,4-diphenyl-4-methyl-2(E)-pentene；trans-2,4-Diphenyl-4-methyl-2-penten；Benzene, 1,1'-(1,3,3-trimethyl-1-propene-1,3-diyl)bis-；[(E)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 22768-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: VOOVDZMAQQVAEW-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9770 g/cm3
• 保留指数：
  1836.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene 生成 1,1'-(1,1,3-三甲基-1,3-丙二基)二环己烷
  参考文献：
  名称：

  TAKAXATA, KADZUTOMO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Efficient hydroarylation and hydroalkenylation of vinylarenes by Brønsted acid catalysis

  摘要：

  Brønsted酸Tf₂NH催化的4个乙烯芳烃的水合芳基化和水合烯基化反应在温和的反应条件下显示出高产率和优异的区域选择性，可获得1,1-二芳基烷骨架和反-1,3-二芳基-1-丁烯。

  DOI：

  10.1039/c6ra16627j

文献信息

• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reaction of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with t-butylbenzene, 2,2-diphenylpropane, benzylcyclopropane and some related alcohols
  作者：Gregory D. Connelly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02988-q

  日期：1994.7

  3 (45% on oxyl) and a complex higher-boiling mixture, from which only the substitution product (CF3)2NOCH2CMePh2 (7) (36% on arene) could be isolated. In contrast, the reaction of oxyl 1 with benzylcyclopropane at room temperature is clean and gives hydroxylamine 3 (49% on oxyl) and the substitution product CH2CH2CHCH(Ph)ON(CF3)2 (8) (95% on cyclopropane). From the reactions of oxyl 1 with 2-phenylpropan-2-ol

  的氧基（CF的反应3）2 NO·（1）与叔丁基苯（Ç 3：1分的摩尔比）在室温下使羟胺（CF 3）2 NOH（3）（43上氧基％）和包含取代产物（CF 3）2 NOCH 2 CMe 2 Ph（3）（芳烃占28％）和化合物3-（CF 3）2 NC 6 H 4 CMe 3（5）的多组分高沸点混合物（8） ％芳烃）和4-（CF 3）2NC 6 H 4 CMe 3（6）（芳烃上的6％）。与2,2-二苯基丙烷（反应Ç 4：1分摩尔比）在70〜80℃下，得到羟胺3（45上氧基％）和复杂的高沸点混合物，从其中仅取代产物（CF 3）可以分离出2个NOCH 2 CMePh 2（7）（在芳烃上占36％）。相反，在室温下，氧基1与苄基环丙烷的反应是干净的，得到羟胺3（占氧基的49％）和取代产物CH2CH2CHCH（Ph）ON（CF 3）2（8）（95％在环丙烷上）。从氧基的反应1与2-苯基丙-2-醇（2：1分的
• Highly efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes
  作者：Hui-Lan Yue、Xiao-Hui Zhao、Lei Jiang、Yun Shao、Li-Juan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2015.1127384

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A convenient and efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of higher olefins in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下实现了一种方便、高效的 TfOH 催化的乙烯基芳烃头对尾二聚反应。本协议为各种高级烯烃提供了一种有吸引力的方法, 具有良好的收率。图形概要
• Iron-Catalysed Regio- and Stereoselective Head-to-Tail Dimerisation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201000096

  日期：——

  Cationic iron salts and complexes catalyse the head‐to‐tail dimerisation of styrene derivatives to form the corresponding dimers with good to excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of a phosphine‐iron(III) complex allows the recovery and reuse of the catalyst. The counteranion plays an important role in both the activity and selectivity. These catalysts constitute an alternative

  阳离子铁盐和络合物催化苯乙烯衍生物从头到尾的二聚反应，形成相应的二聚体，具有良好或优异的收率和立体选择性。特别是，使用膦-铁（III）配合物可以回收和再利用催化剂。抗衡阴离子在活性和选择性中都起着重要作用。这些催化剂构成了基于有毒且昂贵的后期过渡金属的催化剂的替代品。
• Selective dimerization of α-methylstyrene by tunable bis(catecholato)germane Lewis acid catalysts
  作者：Andrew T. Henry、Taylor P. L. Cosby、Paul D. Boyle、Kim M. Baines

  DOI：10.1039/d1dt03180e

  日期：——

  The synthesis of a variety of bis(catecholato)germanes is reported. The Lewis acidity of the bis(catecholato)germanes was assessed using the experimental Gutmann–Beckett method and computational FIA and GEI methods. The oligomerization of alkenes using bis(catecholato)germanes demonstrates the use of these complexes in catalysis. The use of donor additives in the dimerization of α-methylstyrene resulted

  报道了多种双（儿茶酚）锗烷的合成。使用实验性 Gutmann-Beckett 方法和计算 FIA 和 GEI 方法评估双（儿茶酚）锗烷的路易斯酸度。使用双（儿茶酚合）锗烷的烯烃低聚反应证明了这些配合物在催化中的用途。在α-甲基苯乙烯的二聚反应中使用供体添加剂可实现与过渡金属催化剂体系相当的选择性控制。