1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 477330-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 477330-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YUDANNRNLYHVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 tetrabutylammonium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-catalyzed Alkynylation of Carbonyl Compounds with Trimethylsilylacetylenes

  摘要：

  描述了一种在催化量路易斯碱（如醋酸根或苯氧根）存在下，使用三甲基硅基乙炔与羰基化合物进行炔基化的反应。该炔基化反应在温和条件下进行，获得了相应的丙炔醇，产率良好到优秀。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1002

文献信息

• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。
• Cooperative Catalytic Reactions Using Lewis Acids and Organocatalysts: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols Bearing an Internal Alkyne with Aldehydes
  作者：Kazuki Motoyama、Masahiro Ikeda、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201100044

  日期：2011.4

  The enantioselective propargylic alkylation of propargylic alcohols bearing an internal alkyne moiety with aldehydes in the presence of a metal salt as the Lewis acid and an optically active secondary amine as the co-catalyst has been found to give the corresponding propargylic alkylated products in high yields as a mixture of two diastereoisomers with high enantioselectivity.

  已发现在作为路易斯酸的金属盐和作为助催化剂的光学活性仲胺的存在下，带有内部炔部分的炔丙醇与醛的对映选择性炔丙基烷基化以高产率得到相应的炔丙基烷基化产物，如具有高对映选择性的两种非对映异构体的混合物。
• Potassium base-catalyzed redox isomerization of propargylic alcohols to chalcones
  作者：Masahiro Sai、Takatoki Mizuno

  DOI：10.1080/00397911.2022.2152695

  日期：2023.2.1

  Abstract Chalcone derivatives are frequently found in bioactive compounds, natural products, and pharmaceuticals. In this study, we developed a KOtBu/DMF catalytic system to efficiently synthesize chalcone derivatives by isomerizing propargylic alcohols bearing aryl substituents at the 1- and 3-positions. Mechanistic investigations confirmed that a 1,3-hydride shift was the key process for the successful

  摘要 查耳酮衍生物经常出现在生物活性化合物、天然产物和药物中。在这项研究中，我们开发了一种 KO t Bu/DMF 催化系统，通过异构化在 1 位和 3 位带有芳基取代基的炔丙醇来有效合成查尔酮衍生物。机理研究证实，1,3-氢化物转变是成功反应的关键过程。我们的方法不涉及过渡金属的使用，具有经济和环境效益。
• Indium-mediated carbonyl alkynylation
  作者：Jacques Augé、Nadège Lubin-Germain、Latifa Seghrouchni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01052-3

  日期：2002.7

  Indium mediates a Barbier-type reaction between alkynyl halides and aldehydes or ketones to give secondary or tertiary propargyl alcohols. Secondary alcohols can be oxidised in situ according an Oppenauer process. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.