1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol | 53544-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(but-3'-enyl)cyclopentan-1-ol；1-(but-3-enyl)cyclopentanol；Cyclopentanol, 1-(3-butenyl)-；1-but-3-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 53544-43-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AOWDMRJPCGXUTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-65 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol 在 甲烷磺酸 、 cethyltrimethylammonium permanganate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.02,6]十一烷碳骨架的简单迭代方法

  摘要：

  在仅使用四种试剂的迭代合成中，环戊酮以高产率转化为顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.02,6]十一烷碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1388
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 环戊酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的有机催化合成多取代四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02580c

文献信息

• Development of Enantioselective Palladium‐Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions for the Synthesis of Tetrahydrofurans
  作者：Brett A. Hopkins、Zachary J. Garlets、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201506884

  日期：2015.11.2

  The Pd‐catalyzed coupling of γ‐hydroxyalkenes with aryl bromides affords enantiomerically enriched 2‐(arylmethyl)tetrahydrofuran derivatives in good yield and up to 96:4 e.r. This transformation was achieved through the development of a new TADDOL/2‐arylcyclohexanol‐derived chiral phosphite ligand. The transformations are effective with an array of different aryl bromides, and can be used for the preparation

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃与芳基溴的偶联可提供对映体富集的 2-(芳基甲基)四氢呋喃衍生物，收率良好，比例高达 96:4。这种转化是通过开发一种新的 TADDOL/2-芳基环己醇衍生的手性化合物来实现的。亚磷酸酯配体。该转化对于一系列不同的芳基溴化物是有效的，并且可用于制备带有四元立构中心的产物。
• Oxidative cyclization of tertiary pentenol derivatives forming 2,5,5-trisubstituted THF rings and the total synthesis of cyclocapitelline
  作者：Geoffrey A. Phillips、Cory Palmer、Andrew C. Stevens、Mathew L. Piotrowski、Daryl S.R. Dekruyf、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.064

  日期：2015.10

  The synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran rings was accomplished via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization of tertiary 5-pentenols employing the Co(nmp)2 catalyst. A variety of THFs were formed in moderate to good yield and diastereoselectivity. The method developed herein was successfully applied to an enantioselective total synthesis of cyclocapitelline.

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。
• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。