(Z)-alatamide | 128737-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-alatamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzamide
• CAS: 128737-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NKRGQVJLZLCSPM-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-alatamide 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-[(E)-4-甲氧基苯乙烯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的伯酰胺加成炔烃：仲酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216847
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-alatamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的无金属立体会聚 C−H 硼基化

  摘要：

  提出了一种通过 C−H 硼酸化合成 β-亚硼基酰胺的新方法，为创建立体定义的烯酰胺提供了一种通用的方法。该方法的显着特点是其立体会聚性质，可以利用具有E和Z构型的起始材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202313205

文献信息

• A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides
  作者：Takashi Honjo、Robert J. Phipps、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201205383

  日期：2012.9.17

  Double agent: Enantioselective tandem oxyfluorination of enamides using a doubly axially chiral phosphoric acid catalyst is reported. The chiral phosphoric acid catalyst controls both a fluorination step, using a chiral anion phase‐transfer strategy, and addition to the resulting imine under the guise of Brønsted acid catalysis.

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amides through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroalkynylation of Enamides: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Xiao-Yan Bai、Wen-Wen Zhang、Qian Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.7b12054

  日期：2018.1.10

  enantioselective synthesis of propargyl amide. We have developed a new strategy and report here a Rh-catalyzed asymmetric hydroalkynylation of enamides. Alkynylations occur regioselectively at the α position of an enamide to produce chiral propargyl amides. High yield and enantioselectivity were observed. Previous alkynylation methods to prepare chiral propargyl amine involve the nucleophilic addition to an electron-deficient

  手性炔丙基酰胺是有机合成中特别有用的结构单元。炔丙基酰胺的对映选择性合成是非常需要的。常规方法涉及使用化学计量的金属试剂或手性助剂。相比之下，与末端炔烃的直接炔基化是有吸引力的，因为它避免了使用化学计量的有机金属试剂。醛、胺和炔烃的不对称偶联（A3-偶联）为合成 N-烷基和 N-芳基取代的炔丙基胺提供了一种有效的方法，但该策略不适用于直接对映选择性合成炔丙基酰胺。我们开发了一种新策略，并在此报告了 Rh 催化的烯酰胺不对称加氢炔化。炔基化在烯酰胺的 α 位发生区域选择性，生成手性炔丙基酰胺。观察到高产率和对映选择性。先前制备手性炔丙基胺的炔基化方法涉及对缺电子亚胺进行亲核加成。相比之下，我们目前的方法是通过富电子烯烃的区域选择性加氢炔化来进行的。动力学研究表明，烯酰胺向氢化铑的迁移插入是周转限制。计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。这种新策略提供了一种直接从末端炔烃获得手性炔丙基酰
• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。
• DMSO–KOH mediated stereoselective synthesis of <i>Z</i>-enamides: an expeditious route to <i>Z</i>-enamide bearing natural products
  作者：Showkat Ahmad Bhat、Qazi Naveed Ahmed、Khursheed Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/d3cc04642g

  日期：——

  features operational simplicity, excellent functional group tolerance, broad substrate scope and fast kinetics to furnish Z-enamides. Moreover, the method was successfully applied for the facile synthesis of the natural products lansiumamide A, lansiumamide B and Z-alatamide. Notably, DMSO plays two vital roles: hydrogen source and solvent.

  报道了炔烃立体选择性酰胺化的有效策略。该方法具有操作简单、官能团耐受性优异、底物范围广泛和提供Z-烯酰胺的快速动力学等特点。此外，该方法还成功应用于天然产物兰苏酰胺A、兰苏酰胺B和Z-丙酰胺的简便合成。值得注意的是，DMSO 起着两个重要作用：氢源和溶剂。
• 10.1039/d4gc01238k
  作者：Yang, Guoqing、Jia, Jingpei、Zhu, Zile、Qiu, Youai

  DOI：10.1039/d4gc01238k

  日期：——

  Herein, a selective and efficient CO2-mediated Z to E isomerization of enamides is reported. Notably, CO2 acts as a promoter to form the key reaction intermediate. This protocol provides a novel method for the selective isomerization of enamides under mild conditions with moderate to excellent yields. The method exhibits a broad substrate scope, including late-stage modification of biorelevant molecules

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。