5-methyl-2-phenyloxazole | 5221-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-oxazol；2-phenyl-5-methyloxazole；5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 5221-67-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09032827
• 分子量: 159.188
• InChiKey: MULZWPFQTUDZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  254-255 °C(Press: 734 Torr)
• 密度：
  1.1027 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyloxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用流式微反应器通过基于恶唑的掩蔽 CN 源对 sp2 和 sp-碳原子进行无氰氰化。

  摘要：

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.202103777
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline 在 硫酸氢铵 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  亚胺和酰亚胺的阳极甲氧基化和乙酰氧基化

  摘要：

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00548-3

文献信息

• The core of the matter – arene substitution determines the coordination and catalytic behaviour of tris(1-phosphanyl-1′-ferrocenylene)arene gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Axel Straube、Peter Coburger、Marvin Michak、Mark R. Ringenberg、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d0dt02743j

  日期：——

  effects on their coordination behaviour towards gold(I). Depending on the arene (s-triazine, benzene, or trifluorobenzene), four different coordination modes can be distinguished and their preference has been rationalised using computational methods. The corresponding 1:1 ligand-to-metal complexes, studied by variable-temperature NMR spectroscopy, revealed fluctional behaviour in solution. Given the presence

  改变C3对称的三（二茂铁基）亚芳基的三膦烷的芳烃核对它们对金（I）的配位行为具有深远的影响。根据芳烃（s-三嗪，苯或三氟苯）的不同，可以区分出四种不同的配位模式，并已使用计算方法对它们的偏好进行了合理化处理。通过变温NMR光谱研究了相应的1：1配体与金属的络合物，揭示了溶液中的波动行为。考虑到每个配合物最多存在三个或六个二茂铁间隔基，对其电化学进行了研究。配合物的氧化还原响应性质可以有利地用于N-（2-丙炔-1-基）苯甲酰胺的催化闭环异构化中，其中基于苯的2：
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• Photoreduction of Thioether Gold(III) Complexes: Mechanistic Insight and Homogeneous Catalysis
  作者：Zhen Cao、Dario M. Bassani、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.201804322

  日期：2018.12.12

  Complexes formed between AuCl3 and thioether ligands underwent a photoinduced reductive elimination under homogeneous conditions in dichloromethane and toluene solutions to afford the corresponding AuI complexes. All the gold(III) complexes were rapidly reduced to the gold(I) chloride complexes under 365 nm irradiation or ambient light while being thermally stable below 55 °C. The mechanism of photoreduction

  AuCl 3和硫醚配体之间形成的络合物在二氯甲烷和甲苯溶液中的均相条件下进行光诱导的还原消除，得到相应的Au I络合物。在365 nm辐射或环境光下，所有的金（III）配合物都迅速还原为氯化金（I）配合物，同时在55°C以下具有热稳定性。通过动力学研究和对氯物种：Cl 2，自由基Cl的化学捕集，讨论了通过消除Cl 2进行光还原的机理。，可能还有Cl +。在将N-炔丙基酰胺合成恶唑的过程中，评估了氯化金（III）配合物和通过原位还原获得的相应金（I）配合物的催化活性。这种光可还原络合物在均相金催化中的优点通过硫醚金络合物催化的级联反应得以说明，该级联反应可高产率提供4 H-喹啉嗪-4-酮。
• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。