5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline | 23437-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 23437-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UWHWRJUMACAJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(prop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯基-2-恶唑啉的锂化和开环反应方便地合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.080
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 生成 5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Nkengfack, A. Ephrem; Mpango, George W. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential <i>meta</i>-/<i>ortho</i>-C–H Functionalizations by One-Pot Ruthenium(II/III) Catalysis
  作者：Korkit Korvorapun、Nikolaos Kaplaneris、Torben Rogge、Svenja Warratz、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b03648

  日期：2018.2.2

  Sequential twofold meta-C–H/ortho-C–H functionalization was achieved by means of versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The double C–H activation proved viable in a one-pot fashion with the assistance of synthetically useful imidates. The operationally simple twofold C–H functionalization occurred with high levels of positional selectivity control and was conducted in a nonsequential manner

  顺序双重元-C–H /邻位-C–H官能化是通过多官能钌（II）双羧酸钌催化实现的。在合成有用的酰亚胺的帮助下，一氧化碳的双重活化被证明是一锅法可行的。操作简单的双重C–H官能化在高水平的位置选择性控制下发生，是通过明智地选择反应温度以非顺序方式进行的。详细的实验机理研究，包括空前的电子顺磁共振（EPR）实验，为均相C–X键断裂和便捷的C–H钌化提供了有力的支持，而计算密度泛函理论（DFT）分析则为涉及以下方面的新型机理提供了支持通过环金属化钌（III）配合物作为关键中间体的协同催化。
• Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes As Active Catalysts for the Synthesis of 2-Substituted Oxazolines from Nitriles and Aminoalcohols
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01382

  日期：2015.10.16

  The reaction between nitriles and aminoalcohols to access 2-substituted oxazolines was investigated. Using copper–NHC complexes, various nitriles were successfully converted into the corresponding oxazolines, under milder and less wasteful conditions than those of previously reported methods.

  腈和氨基醇之间的反应，以访问2取代的恶唑啉进行了研究。使用铜-NHC络合物，在比以前报道的方法温和，浪费少的条件下，各种腈成功地转化为相应的恶唑啉。
• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• Anodic methoxylation and acetoxylation of imines and imidates
  作者：Daisuke Baba、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00548-3

  日期：2003.4

  Anodic oxidation of cyclic imidates, 2-aryl-2-oxazolines, in methanol provided the corresponding 4-methoxylated products. Anodic α-methoxylation and α-acetoxylation of open-chain imines derived from glycine esters and benzophenone were also achieved using a bromide ion mediator. On the other hand, anodic α-acetoxylation of CF3-containing imine and imidate was successful without use of the bromine mediator

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。
• Catalytic Hydroamination of Unactivated Olefins Using a Co Catalyst for Complex Molecule Synthesis
  作者：Hiroki Shigehisa、Natsumi Koseki、Nao Shimizu、Mayu Fujisawa、Makoto Niitsu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja507295u

  日期：2014.10.1

  especially for the synthesis of complex molecules. Herein, we report a mild, general, and functional group tolerant intramolecular hydroamination of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent. This method, which was carried out at room temperature (or 0 °C), afforded three-, five-, six-, and seven-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。