2,6-dithiaheptane-1,7-dicarboxylic acid | 5065-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dithiaheptane-1,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2′-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))-diacetic acid；((3-((Carboxymethyl)thio)propyl)thio)acetic acid；2-[3-(carboxymethylsulfanyl)propylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 5065-18-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄S₂
• mdl: MFCD01102988
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QFEGZYANALYACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dithiaheptane-1,7-dicarboxylic acid 在 双氧水 、 苄胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis((4-chlorostyryl)sulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Baliah, V.; Aparajithan, K.; Prema, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 716 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  propane‐1,3‐diyl dicarbamimidothioate dihydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,6-dithiaheptane-1,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US2657231

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lone-Pair-Induced Topicity Observed in Macrobicyclic Tetra-thia Lactams and Cryptands: Synthesis, Spectral Identification, and Computational Assessment
  作者：Tia L. Walker、Ian S. Taschner、Sharath Chandra M、Michael J. Taschner、James T. Engle、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Xinfeng Gao、Steven E. Wheeler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01382

  日期：2018.9.7

  The synthesis of a rigid macrobicyclic N,S lactam L1 and a topologically favored in/in N,S cryptand L2 are reported with X-ray structure analysis, dynamic correlation NMR spectroscopy, and computational analysis. Lactam L1 exhibits two distinct rotameric conformations (plus their enantiomeric counterparts) at 25 °C, as confirmed via NMR spectroscopy and computational analysis. Coalescence of the resonances

  通过X射线结构分析，动态相关NMR光谱和计算分析报道了刚性大双环N，S内酰胺L1和N / S隐窝L2内/中的拓扑结构的合成。内酰胺L1在25°C下表现出两个不同的旋转异构体构型（及其对映体对应物），这已通过NMR光谱学和计算分析得到了证实。在115°C时观察到L1共振的合并，从而实现了完整的核与频率相关性。将计算研究与实验数据相结合，确定了与孔微扰有关的拓扑平衡和相对能量/应变。由于N 2的构象应变增加在S 2模板中，L2中的氮孤对引起独特的跨环相互作用，从而导致在热动力学上有利于在/在螺状外消旋体中。首选拓扑结构，空间起伏和L2的电子定位相结合，可诱导通过胺赋予的手性环境，其反演势垒的计算值为10.3 kcal mol –1。
• Investigation of an onsite wastewater treatment system in sandy soil: Sorption and biodegradation of linear alkylbenzene sulfonate
  作者：Jon Doi、Kay H. Marks、Alvaro J. Decarvalho、Drew C. McAvoy、Allen M. Nielsen、Louis Kravetz、Manuel L. Cano

  DOI：10.1002/etc.5620211213

  日期：2002.12

  sulfonate (LAS) in a soil below a Florida, USA, septic system drainfield. Three distinct soil samples were collected from the septic system drainfield study site. These soils were used in laboratory sorption and biodegradation studies. Different concentrations of LAS were added, in radiolabeled and unlabeled forms, to a series of test vessels that contained upgradient groundwater and the soils collected from

  这项工作的目的是确定直链烷基苯磺酸盐 (LAS) 在美国佛罗里达州化粪池系统排水场下方土壤中的吸附和生物降解特性。从化粪池系统排水场研究地点收集了三个不同的土壤样本。这些土壤用于实验室吸附和生物降解研究。将放射性标记和未标记形式的不同浓度的 LAS 添加到一系列测试容器中，这些容器包含升级地下水和从研究地点收集的土壤。吸附测试旨在确定 LAS 在每个样品中地下水和土壤之间的分配。结果表明，吸附分布系数（Kd）从4.02下降到0.43 L/kg，最终生物降解速率（一级速率常数，k1）从2.17下降到0。08/d 随着距排水场的距离增加（垂直低于地面 [BGS] 0.7-1.2 m 和水平 0 至 6.1 m）。在 45 天或 59 天的测试期间，这三种土壤显示出 49.8% 至 83.4% 的 LAS 矿化（理论 CO2 的百分比）。这些结果表明，该系统中的地下土壤具有吸附和生物降解 LAS
• Synthesis, Characterization, and Copper(II) Chelates of 1,11-Dithia-4,8-diazacyclotetradecane
  作者：Ian S. Taschner、Tia L. Walker、Hunter S. DeHaan、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01682

  日期：2019.9.6

  Synthesis of 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane (L1), a constitutional isomer of the macrocyclic [14]aneN2S2 series, is accompanied with reaction and method optimization. Chelation of L1 with copper(II) provided assessment of lattice packing, ring contortion, and evidence of conformational fluxionality in solution through two unique crystal structures: L1Cu(ClO4)2 and [(L1Cu)2μ-Cl](ClO4)3. Multiple

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. Part XL. Syntheses and silver(I) complexes of mono- and disubstituted dithiadiazamacrocycles
  作者：Pascale C. Riesen、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19950780522

  日期：1995.8.9

  A series of N2S2-macrocycles with ring sizes varying between 12 and 16, as well as two 12-membered N2S2-rings with a pendant carboxylic and amino group, respectively, were synthesized. Their complexation properties towards Ag+ were studied by pH titrations and by potentiometry with a silver electrode. The observation that 1:1 ([AgLH2]3+, [AgLH]2+, [AgL]+) and 1:2 species ([AgL2H2]3+, [AgL2H]2+, [AgL2]+)

  合成了一系列环大小在12至16之间的N 2 S 2-大环，以及两个分别带有羧基和氨基侧基的12元N 2 S 2-环。通过pH滴定和银电极电位法研究了它们对Ag +的络合性能。1：1（[AgLH 2 ] 3+，[AgLH] 2 +，[AgL] +）和1：2物种（[AgL 2 H 2 ] 3+，[AgL 2 H] 2 +，[AgL 2 ] +）的形成是通过假设Ag +可以仅与S-供体结合，也可以与N-和S原子结合来解释的。对于12元N 2 S 2环3，发现了一系列非官能化大环化合物中最稳定的复合物[AgL] +。当将另外的供体基团引入侧链时，其稳定性增加。最高形成常数（logβ 110 = 14.43（1））与12元环得到12携带乙胺侧链。考虑到放射化学的应用，所有Ag +配合物都在血清中进行了稳定性测试，但对金属转移的稳定性不够。
• Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(<scp>II</scp>) compounds containing nitrogen–sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[1,7-bis(N-methylbenzimidazol-2′-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(<scp>II</scp>) perchlorate
  作者：Anthony W. Addison、T. Nageswara Rao、Jan Reedijk、Jacobus van Rijn、Gerrit C. Verschoor

  DOI：10.1039/dt9840001349

  日期：——

  di-hydrate 1 : 1 copper(II) complexes which are significantly more stable toward autoreduction than those of the non-methylated analogue. The deep green monohydrate of the perchlorate salt crystallises as the mononuclear aqua-complex, [Cu(bmdhp)(OH2)][ClO4]2, in the monoclinic space group P21/n, with Z= 4, a= 18.459(3), b= 10.362(2), c= 16.365(3)Å, and β= 117.14(1)°. The structure was solved and refined

  线性四齿N 2 S 2供体配体1，7-双（N-甲基苯并咪唑-2'-基）-2,6-二硫庚烷（bmdhp）形成一水合物和二水合物1：1铜（II）配合物与非甲基化类似物相比，其对自动还原的稳定性明显更高。高氯酸盐的深绿色一水合物结晶为单核空间络合物[Cu（bmdhp）（OH 2）] [ClO 4 ] 2，在单斜空间群P 2 1 / n中，Z = 4，a = 18.459（3），b = 10.362（2），c= 16.365（3）°，β= 117.14（1）°。对于3 343个独立反射，其中l >2σ（l），通过标准Patterson，Fourier和最小二乘法对结构进行了解析和优化，使其R = 0.047和R '= 0.075 。该化合物由[铜（bmdhp）（OH 2）] 2+离子和C10 4 -抗衡离子。铜周围的配位在三角形双锥体和正方形锥体之间，Cu-N距离为1.950（4）和1.997（4）Å，Cu-O（水）距离为2