3,5-di((p-methoxy)phenyl)-1,2,4-selenadiazole | 68723-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-di((p-methoxy)phenyl)-1,2,4-selenadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-selenadiazole；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]selenadiazole；3,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-selenadiazol
• CAS: 68723-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂Se
• 分子量: 345.259
• InChiKey: PKZFXRLRCOFFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  485.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di((p-methoxy)phenyl)-1,2,4-selenadiazole 、 丁炔二酸二甲酯 反应 10.0h， 以73%的产率得到2,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 sodium tetrachloropalladate(II) 盐酸 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-di((p-methoxy)phenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硒代羧酰胺形成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑

  摘要：

  许多新的和已知的芳基硒甲酰胺（即Ar – C（Se）NH 2； Ar = C 6 H 5（1），4-BrC 6 H 4（2），2-MeOC 6 H 4（3），4 -MeOC 6 H 4（4），4-MeSC 6 H 4（5），4-EtOC 6 H 4（6），2,3-（MeO）2 C 6 H 3（7），3,4-（ MeO）2 C 6 H3（8），3,5-（MeO）2 C 6 H 3（9），4-PhC 6 H 4（10），6-MeOC 10 H 6（11），4-MeOC 10 H 6（12） ）已通过芳腈与NaHSe反应以高收率制备。Na 2 PdCl 4水溶液处理芳基硒甲酰胺（4 mmol）（1 mmol）在室温下的丙酮溶液中导致形成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑类化合物，以及包含3,5-二芳基-1,2,4-的钯（II）配合物，出乎意料亚硒二唑。用催化量的Na 2 PdCl 4（10 -3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01631-5

文献信息

• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• Straightforward and Expeditious One-Pot Tandem Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-Selenadiazoles from Aryl Nitriles
  作者：Sahar Majnooni、Zainab Almansaf、Miu Tsuji、Ahmad R. Khosropour、Hassan Zali-Boeini、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1055/s-0039-1690126

  日期：2019.11

  synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles from aryl nitriles has been developed. This tandem transformation was performed in excellent yields (91–98%) via in situ selenoamidation and a subsequent oxidative dimerization reaction. This method features relatively mild reaction conditions, operational simplicity, straightforward separation of the products, and the utilization of inexpensive reagents. A one-pot

  抽象的 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。
• A Convenient Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Selenadiazoles from Primary Selenoamides by Treatment with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Kazuaki Shimada、Yoichi Matsuda、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1037

  日期：1991.3

  A convenient preparation of 3,5-disubistituted 1,2,4-selenadiazoles was achieved by treatment of various primary selenoamides with N-bromosuccinimide.

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。
• tert-Butyl nitrite induced radical dimerization of primary thioamides and selenoamides at room temperature
  作者：Swati Chauhan、Priyanka Chaudhary、Adesh Kumar Singh、Pratibha Verma、Vandana Srivastava、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.033

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for the dimerization of primary thioamides into 1,2,4-thiadiazoles using tert-butyl nitrite is described. The optimized condition was also found to be suitable for the dimerization of benzoselenoamides into 1,2,4-selenadiazoles. All the reactions proceed smoothly at room temperature and gave the desired products in excellent yields in a short span of time. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Xian Huang、Jiangmin Chen

  DOI：10.1081/scc-120022171

  日期：2003.1.8

  3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles were prepared in high yields from primary selenoamides using poly[styrene(iodosodiacetate)] as oxidant. The polymer reagent could be regenerated and reused.