1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone | 10420-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridine-2-yl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-pyridinyl)-ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-pyridyl)ethanone；1-(4-methoxy-phenyl)-2-[2]pyridyl-ethanone；1-(4-Methoxy-phenyl)-2-[2]pyridyl-aethanon；1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-pyridinyl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 10420-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11188615
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YDDIGUFGIDJEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone 在 三氯化铝 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-[N-(3-methoxyphenyl)-N-methylamino]-2-(pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶-2-基-1H-吲哚衍生物：合成，雌激素受体结合亲和力和光物理性质。

  摘要：

  通过α-苯胺基（或3-茴香基）-2-吡啶-2-基-乙酮（2a-f）的分子内环脱水制备了一系列新颖的2-吡啶-2-基-1H-吲哚衍生物（4a-f） ）以及它们的光谱学和雌激素受体（ER）结合特性进行了研究。这些化合物显示出对溶剂极性和pH敏感的长波长荧光发射，而吲哚-6-ols 4b，e和f对ER表现出相当好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-[2]pyridyl-vinyl alcohol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kolehmainen, Erkki; Osmiaowski, Borys; Nissinen, Maija, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2185 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Seiji Miwatashi、Yasuyoshi Arikawa、Ken-ichi Naruo、Keiko Igaki、Yasumasa Watanabe、Hiroyuki Kimura、Tomohiro Kawamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1248/cpb.53.410

  日期：——

  A novel series of 4-phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole analogues possessing potent in vitro inhibitory activity against p38 mitogen-activated protein kinase and the release of tumor necrosis factor-α (TNF-α) from human monocytic THP-1 cells stimulated by lipopolysaccharide has been identified. Subsequent structure–activity relationship (SAR) studies and optimization for absorption, distribution, metabolism, and elimination (ADME) profiles led to the identification of compounds 7g and 10b as orally active lead candidates that block the in vivo production of proinflammatory cytokine (TNF-α). In pharmacokinetic studies, compound 10b showed good oral administration in mice and demonstrated significant in vivo anti-inflammatory activity in an anti-collagen monoclonal antibody-induced arthritis mouse model (minimum effective dose (MED)=30 mg/kg). Further elucidation of this class of compounds may provide novel anti-inflammatory agents, such as anti-rheumatoid arthritis drugs.

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Bisphosphonic acid derivatives as anti-arthritic agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05412141A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The bisphosphonates of formula (III) R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2 (III) bicyclic bisphosphonates (V), and cyclic bisphosphonates (VII) are useful as anti-arthritic agents and do not have the side effects of anti-arthritic agents which are prostaglandin synthetase inhibitors.

  公式（III）中的双膦酸盐R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2（III），双环双膦酸盐（V），和环状双膦酸盐（VII）可用作抗关节炎药物，并且不具有前列腺素合成酶抑制剂的副作用。