7-chloro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7exo-chloro-7endo-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one；(+/-)-7-exo-Chlor-7-endo-methyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；7-Chlor-7-methyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；(1R,5S,7S)-7-chloro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: AISYUXKCBFWCFE-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a041
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 生成 7-chloro-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 、 7-氯-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮立体异构体

  摘要：

  早期的工作表明，烯酮与共轭二烯的环加成反应始终是（a）2 + 2，（b）极性导向的，和（c）相对于二烯CC而言是表面上的。因此，烯酮和环戊二烯的加合物总是7-取代的双环[3.2.0]庚-2-烯-6-。提出了新的证据表明，不对称取代的烯酮加入环戊二烯以这样的方式，该较大的取代基具有占用的一个较大的倾向内切-在加合物中的位置。这被解释为是指烯酮反面地参与这种反应。因此，烯酮接近环戊二烯（a），其功能平面垂直于环的平面，（b）具有在环中间的羰基碳，以及（c）两个取代基中的较大者优先远离环取向（转变状态11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530223

文献信息

• Unexpected Configurational and Conformational Preference in Bicyclo [3.2.0]heptane Systems
  作者：Max Rey、Stanley M. Roberts、Andr� S. Dreiding、Albert Roussel、Huguette Vanlierde、Suzanne Toppet、L�on Ghosez

  DOI：10.1002/hlca.19820650308

  日期：1982.5.5

  Einige 7endo-monosubstituierte Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and Bicyclo-[3.2.0]heptan-6-one zeigen eine unerwartete thermodynamische Stabilität gegenüber den entsprechenden 7exo-Isomeren. Die basenkatalysierte Epimerisierung (NaOH oder N(CH2CH3)3) verschiedener 7-monosubstituierter Bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-one (1-7) und Bicyclo[3.2.0]heptan-6-one (8–10) führt je nach Substituent (R) zu folgenden

  Einige 7endo-monosubituierte Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one和Bicyclo- [3.2.0] heptan-6-one zeigen eine unerwartete dynamicdynamischeStabilitätgegenüberden entsprechenden 7exo-Isomeren。Die basenkatalysierte Epimerisierung（NaOH oder N（CH2CH3）3）verschiedener 7-monosubituterter Bicyclo [3.2.0] -hept-2-en-6-one（1-7）and Bicyclo [3.2.0] heptan-6-one（ 8–10）führtje nach取代基（R），内在的/ exo-Gleichgewichtsgemischen：（a）双环[3
• Synthesis and Rearrangement of 7-Halobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols
  作者：Peter R. Brook、A. Jonathan Duke、J. Glenville Griffiths、Stanley M. Roberts、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19770600510

  日期：1977.7.13

  Synthese und Umlagerung von 7-Halo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-olen

  7-卤代双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols的合成与重排
• Brook,P.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 927 - 932
  作者：Brook,P.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of (±)-Isodihydronepetalactone
  作者：Meng-Yang Chang、Bo-Rm Chang、Chung-Ho Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200036

  日期：2002.4

  AbstractA formal synthesis of (±)‐isodihydronepetalactone (1) from cyclobutenone 5 was de scribed. Baeyer‐Villiger lactonization of cyclobutanone 8 followed by decholorination led to lactone 4, which under went a series of functional group trans formations, furnished cyclopentanone derivative 15. Shapiro reaction on hydrazone derivative in the presence of excess dry ice gave lactone 2. Lactone 2 had previously been converted to isodihydronepetalactone (1).
• Favorskii-type ring contraction in bicyclic chloro ketones. A stereochemistry- and medium-dependent photochemical solvolysis
  作者：Guilford Jones、Lorraine P. McDonnell

  DOI：10.1021/ja00436a023

  日期：1976.9