endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 14737-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7endo-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one；endo-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；(+/-)-7-endo-Methyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；endo-7-Methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；rel-(1R,5R,7S)-7-Methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；(1R,5R,7S)-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 14737-02-1；25169-69-1；27848-89-1；131898-31-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: LVQQHTLYHQNUBZ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7exo-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烷系统中意外的构型和构象偏爱

  摘要：

  Einige 7endo-monosubituierte Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one和Bicyclo- [3.2.0] heptan-6-one zeigen eine unerwartete dynamicdynamischeStabilitätgegenüberden entsprechenden 7exo-Isomeren。Die basenkatalysierte Epimerisierung（NaOH oder N（CH2CH3）3）verschiedener 7-monosubituterter Bicyclo [3.2.0] -hept-2-en-6-one（1-7）and Bicyclo [3.2.0] heptan-6-one（ 8–10）führtje nach取代基（R），内在的/ exo-Gleichgewichtsgemischen：（a）双环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650308
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 endo-7-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烷系统中意外的构型和构象偏爱

  摘要：

  Einige 7endo-monosubituierte Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one和Bicyclo- [3.2.0] heptan-6-one zeigen eine unerwartete dynamicdynamischeStabilitätgegenüberden entsprechenden 7exo-Isomeren。Die basenkatalysierte Epimerisierung（NaOH oder N（CH2CH3）3）verschiedener 7-monosubituterter Bicyclo [3.2.0] -hept-2-en-6-one（1-7）and Bicyclo [3.2.0] heptan-6-one（ 8–10）führtje nach取代基（R），内在的/ exo-Gleichgewichtsgemischen：（a）双环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650308

文献信息

• Microbial oxidation of 7endo-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one, 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and 2exo-bromo-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one using Acinetobacter NCIMB 9871
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19910002385

  日期：——

  A bio-Baeyer–Villiger reaction using Acinetobacter NCIMB 9871 and the bicycloheptanone 2 provided the corresponding substituted oxabicyclooctanones 6 and 7. Similarly the ketones 3 and 9 furnished the lactones 8 and 10 respectively: the lactones 6, 7 and 10 were obtained in states of high optical purity.

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。
• Stereochemische Aspekte der Addition von Ketenen an Cyclopentadien
  作者：M. Rey、S. Roberts、A. Dieffenbacher、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19700530223

  日期：——

  Earlier work has shown that the cyclo-addition of a ketene to a conjugated diene is always (a) 2 + 2, (b) polarily directed, and (c) suprafacial with respect to the diene CC. The adducts of ketenes and cyclopentadiene are thus always 7-substituted bicyclo [3.2.0] hept-2-ene-6-ones. New evidence is presented to show that unsymmetrically substituted ketenes add to cyclopentadiene in such a manner that

  早期的工作表明，烯酮与共轭二烯的环加成反应始终是（a）2 + 2，（b）极性导向的，和（c）相对于二烯CC而言是表面上的。因此，烯酮和环戊二烯的加合物总是7-取代的双环[3.2.0]庚-2-烯-6-。提出了新的证据表明，不对称取代的烯酮加入环戊二烯以这样的方式，该较大的取代基具有占用的一个较大的倾向内切-在加合物中的位置。这被解释为是指烯酮反面地参与这种反应。因此，烯酮接近环戊二烯（a），其功能平面垂直于环的平面，（b）具有在环中间的羰基碳，以及（c）两个取代基中的较大者优先远离环取向（转变状态11）。
• Synthesis and Rearrangement of 7-Halobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols
  作者：Peter R. Brook、A. Jonathan Duke、J. Glenville Griffiths、Stanley M. Roberts、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19770600510

  日期：1977.7.13

  Synthese und Umlagerung von 7-Halo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-olen

  7-卤代双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols的合成与重排
• Thermal Rearrangement of 7-Methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene:  An Experimental Probe of the Extent of Orbital Symmetry Control in the [1,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Jared D. Bender、Phyllis A. Leber、Ruel R. Lirio、Randall S. Smith

  DOI：10.1021/jo9918899

  日期：2000.8.1

  gas-phase thermal rearrangement of exo-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene yields almost exclusively 5-methylnorbornene products. Inversion (i) of configuration dominates this [1,3] sigmatropic shift although some retention (r) is also observed. Because the [1,3] migration can only occur suprafacially (s) in this geometrically constrained system, the si/sr ratio of 7 observed for the migration of C7 in

  exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯的气相热重排几乎只能生成5-甲基降冰片烯产品。构型倒置（i）主导了[1,3]σ偏移，尽管也观察到了一些保留（r）。因为[1,3]迁移只能在表面上发生在此几何约束系统中，所以在exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯中C7迁移时观察到的si / sr比为7。指出轨道对称性规则对于碳的[1,3]σ迁移具有一定的容许性。
• Cycloaddition. XII. Photosensitized cycloaddition of the cis- and trans-2-butenes to cyclopentadiene
  作者：Brian D. Kramer、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00766a046

  日期：1972.5