2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)propanamide | 596807-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)propanamide
• CAS: 596807-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO
• mdl: MFCD04626494
• 分子量: 203.712
• InChiKey: MMDLAOWBVVETGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)propanamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 T7150728
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成烷基硫化物，亚砜和砜

  摘要：

  阐述了一种简单且经济高效的一锅平行合成方法，用于从硫脲中合成硫化物，亚砜和砜。该方法结合了针对并行合成条件进行了优化的两个程序：硫脲与烷基氯的烷基化以及原位生成的硫化物与H 2 O 2或H 2 O 2-（NH 4）2 MoO 4的单氧化或全氧化。。实验设置需要常用的实验室设备：常规烤箱和超声浴；处理包括过滤或用氯仿萃取。该方法是在81个成员类药物的硫化物，亚砜和砜的文库中进行评估的，所产生的化合物量为30-300 mg。利用我们的方法进行的2-（苯甲酰基亚磺酰基）乙酰胺（莫达非尼）的小规模合成，其效率与已公开的程序相似。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 环己甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Pyridazino[1,4]oxazin‐3‐ones
  作者：Chen Ma、Su‐Dong Cho、J. R. Falck、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1081/scc-120030689

  日期：2004.12.31

  Pyridazino[1,4] oxazin-3-ones were conveniently prepared in a one-pot condensation of N-substituted 2-chloroacetamides with various 5-chloro-pyridazin-6-ones via rearrangement of a spiro-aminoketal intermediate.
• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。
• One-Pot Parallel Synthesis of Alkyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Eugeniy N. Ostapchuk、Alexander V. Rudnichenko、Yurii V. Dmytriv、Anna N. Bondar、Olga A. Zaporozhets、Sergey E. Pipko、Roman A. Doroschuk、Liudmyla N. Babichenko、Anzhelika I. Konovets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00024

  日期：2015.6.8

  A simple and cost-effective one-pot parallel synthesis approach to sulfides, sulfoxides, and sulfones from thiourea was elaborated. The method combines two procedures optimized to the parallel synthesis conditions: alkylation of thiourea with alkyl chlorides and mono or full oxidation of in situ generated sulfides with H2O2 or H2O2–(NH4)2MoO4. The experimental set up required commonly used lab equipment:

  阐述了一种简单且经济高效的一锅平行合成方法，用于从硫脲中合成硫化物，亚砜和砜。该方法结合了针对并行合成条件进行了优化的两个程序：硫脲与烷基氯的烷基化以及原位生成的硫化物与H 2 O 2或H 2 O 2-（NH 4）2 MoO 4的单氧化或全氧化。。实验设置需要常用的实验室设备：常规烤箱和超声浴；处理包括过滤或用氯仿萃取。该方法是在81个成员类药物的硫化物，亚砜和砜的文库中进行评估的，所产生的化合物量为30-300 mg。利用我们的方法进行的2-（苯甲酰基亚磺酰基）乙酰胺（莫达非尼）的小规模合成，其效率与已公开的程序相似。