(Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 90788-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate；Ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 90788-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YSMZIJNXABXIQD-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-5(4H)-异噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  使用K-10 /超声波检测对苯基取代的β-烯胺化合物的反应性。II †。异恶唑和5-异恶唑酮的合成

  摘要：

  以K-10为固体载体，超声处理4-苯基取代的β-烯胺酮1a-d和β-烯胺酯5a-d与盐酸羟胺的缩合反应，以评价β中异恶唑环和5-异恶唑酮环的形成。 -具有取代的芳环的-烯氨基化合物。得到异恶唑2a-c，3c-d和5-异恶唑酮6a-c和7a-d。在某些情况下，在该反应中使用K-10 /超声波可提供新颖的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360229
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇作为一种独特的添加剂用于烯胺的化学选择性电氧化以获得不对称取代的 NH-吡咯

  摘要：

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111679

文献信息

• Reactions of 4-chloro-5<i>h</i>-1,2,3-dithiazole-5-thione with α,β-unsaturated β-amino esters: Formation of 2-[2-(1-alkenylsulfanyl-1-alkoxycarbonyl-2-amino)-1,2-dicyano-vinylsulfanyl]-3-amino-2-alkenoic alkyl esters
  作者：Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1002/jhet.5570390103

  日期：2002.1

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione with alkyl 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoates in the presence of pyridine (2 equivalents) in dichloromethane at reflux gave 2-[2-(1-alkenylsulfanyl-1-alkoxy-carbonyl-2-amino)-1,2-dicyanovinylsulfanyl]-4 and-1,2-dicyanovinyldisulfanyl]-3-amino-2-alkenoic alkyl esters 7 in 16 to 60% and 8 to 48% yields, respectively.

  在吡啶（2当量）在二氯甲烷中回流下，用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸烷基酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮得到2- [2-（1- alkenylsulfanyl-1-烷氧基羰基-2-氨基）-1,2- dicyanovinylsulfanyl] - 4和-1,2- dicyanovinyldisulfanyl] -3-氨基-2-链烯酸烷基酯7在产率分别为16％至60％和8％至48％。
• Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazoles via Electro-oxidative Coupling of Enamines and Aryldiazonium Salts
  作者：Mrinmay Baidya、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04099

  日期：2022.2.18

  An efficient synthetic route for the construction of N2-aryl 1,2,3-triazoles is reported via sequential C–N bond formation and electro-oxidative N–N coupling under metal-free conditions. Readily accessible 2-aminoacrylates and aryldiazonium salts were used as starting materials, and the developed protocol displays excellent functional group tolerance, allowing an extensive range of substrate scope

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using k-10/ultrasound. I. synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570350136

  日期：1998.1

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters. Ethyl-3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d were evaluated by systematic studies of the reactions with hydrazine and methylhydrazine by reactions with solid support K-10/ultrasound and homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane) yielding pyrazole rings 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代的）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯的反应性。通过系统研究固体与K-10 /超声波和均质介质（回流）反应，与肼和甲基肼反应，评估了3-氨基-3-（对苯基取代的）-2-丙酸乙酯5a-d。乙醇或二氯甲烷），得到吡唑环2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化的区域化学显示出所用反应条件以及芳环中的取代基的依赖性。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>I</b>. Synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570340513

  日期：1997.9

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters, ethyl 3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d was systematically studied when allowed to react with hydrazine and methylhydrazine under solid support K-10/ultrasound conditions and in homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane). The products were pyrazoles 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯，乙基3-氨基-3-（对苯基）的反应性当在固体载体K -10 /超声条件下和在均相介质（在乙醇或二氯甲烷中回流）下与肼和甲基肼反应时，系统地研究了-取代）-2-丙酸酯5a-d。产物为吡唑2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化反应的区域化学表明取决于所采用的反应条件以及芳环中的取代基。
• Constituents of Tropical Medicinal Plants, LXIII: Synthesis of 2-Methoxyonychine Alkaloids - Structure Revision of Oxylopidine
  作者：Hans Achenbach、Andreas Schwinn

  DOI：10.1002/ardp.19943271202

  日期：——

  were cyclized by polyphosphoric acid to yield the corresponding 2‐methoxyonychines. By this method a number of 2‐methoxy‐substituted onychines were prepared for the first time, i.a. oxylopidine, the structure of which has to be revised.

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。