2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 79492-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4,6-dithiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 79492-52-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS₂
• 分子量: 284.362
• InChiKey: PZUIIRHHOWQYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-4,6-di(2-thienyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代烟腈和2-氧代烟腈基核苷类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  耐药性和新病原体的出现突出了开发新治疗剂的必要性。我们专注于 2-氧代烟腈 (2-ONN) 作为天然产物 2-吡啶酮的衍生物。1在此，我们描述了带有两个芳基的 2-ONN 的合成，我们将其与有机卤化物（包括三种糖基溴化物）偶联以制备核苷类似物。偶联主要发生在 2-ONN 环氮上以产生目标目标，在少数情况下，它发生在 2-氧代位上，产生O-烷基化产物。游离 2-ONN 及其乙酰化核苷针对多种病毒进行了测试。核苷类似物2a Ac表现出良好的抗 SARS-CoV 和抗甲型流感（H 5 N 1） 活动。此外，7b对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate 、 2-乙酰基噻吩 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Latif, N.; Asaad, F. M.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 463 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly synthesis of novel cyanopyridine derivatives and their anticancer and PIM-1 kinase inhibitory activities
  作者：Khaled A.M. Abouzid、Ghada H. Al-Ansary、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.024

  日期：2017.7

  compounds showed good to moderate anti-proliferative activity against HepG2 and HCT-116 cell lines while only few compounds showed significant cytotoxic activity against MCF-7 cell line. Further, the Pim-1 kinase inhibitory activity for the two series was evaluated where most of the tested compounds showed marked Pim-1 kinase inhibitory activity (26%-89%). Moreover, determination of the IC50 values

  最近证明靶向Pim-1激酶对于克服癌症扩散是有利可图的。在当前的研究中，我们报告了针对Pim-1激酶的两个新系列的2个新系列的2-氨基氰基吡啶系列（5a-g）和2-氧代氰基吡啶系列（6a-g）的设计，合成和生物学评估。评价所有新合成的化合物对三种细胞系的体外抗癌活性，这三种细胞系分别是肝癌细胞系（HepG2），结肠癌细胞系（HCT-116）和乳腺癌细胞系（ MCF-7）。大多数化合物对HepG2和HCT-116细胞系表现出良好至中度的抗增殖活性，而只有少数化合物对MCF-7细胞系表现出明显的细胞毒活性。进一步，评估了这两个系列的Pim-1激酶抑制活性，其中大多数受试化合物均显示出显着的Pim-1激酶抑制活性（26％-89％）。此外，IC50值的测定揭示了亚微摩尔范围内非常有效的分子，其中化合物6c的IC50值为0.94μM。而且，对最有效的化合物6c进行了凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡
• Synthesis, photophysical, and theoretical studies on π‐conjugated copolymers based on benzothiadiazole and cyanopyridine acceptor moieties along with other π‐bridge units
  作者：Ashraf A. El‐Shehawy、Mohamed E. Abdu、Morad M. El‐Hendawy、Mohamed El‐Khouly、Mohamed H. Sherif、Hamed Y. Moustafa

  DOI：10.1002/poc.4158

  日期：2021.4

  A set of π‐conjugated copolymers were synthesized via Pd‐catalyzed cross‐coupling based on benzothiadiazole and cyanopyridine moieties along with other π‐bridge units (thiophene and/or benzene). Their chemical structures were confirmed by various analytical techniques (elemental, IR, 1H, and 13C NMR analyses). All copolymers showed good solubility in most common organic solvents. Thermogravimetric

  通过基于苯并噻二唑和氰基吡啶部分以及其他π桥单元（噻吩和/或苯）的Pd催化交叉偶联合成了一组π共轭共聚物。它们的化学结构已通过各种分析技术（元素，IR，1 H和131 H NMR分析。所有共聚物在大多数常见有机溶剂中均显示出良好的溶解性。热重分析（TGA）分析表明它们具有良好的热稳定性，在高达260°C的温度下没有明显的重量损失。估计的薄膜光学带隙在2.25–2.62 eV的范围内。发现π桥单元（苯和/或噻吩）显着影响共聚物的分子结构和光电性能。它们在稀释溶液中显示出良好的荧光，其中通过在526.0–532.0 nm范围内的波长进行辐射激发获得荧光发射光谱。X射线衍射（XRD）显示，所有共聚物在2θ= 22.5–23处均显示对称的卤素峰。8°对应于烷基侧链的存在，此外在〜2°处的2θ处有一个小的强度峰，这表明薄膜中存在一定程度的残留物，在某些范围内具有结晶性。密度泛函理论（DFT）和随时间
• New blue emissive conjugated small molecules with low lying HOMO energy levels for optoelectronic applications
  作者：C. Trupthi Devaiah、B. Hemavathi、T.N. Ahipa

  DOI：10.1016/j.saa.2016.12.035

  日期：2017.3

  of the solvent greatly influenced the spectra. The electrochemical studies were carried out using cyclic voltammetry to calculate the HOMO-LUMO energy levels. The study revealed that the synthesized conjugated small molecules possess low lying HOMO energy levels which can be exploited for application in various fields of optoelectronics.

  已经设计，开发和表征了具有氰基吡啶酮核心（CP1-5）的多功能共轭小分子，该分子由位置-4和-6处的各种供体/受体部分组成。他们的溶剂变色研究是使用Lippert-Mataga，Kamlet-Taft和加泰罗尼亚溶剂规模进行的，并进行了分析，并获得了有趣的结果。溶剂的极化率/双极性极大地影响了光谱。使用循环伏安法进行电化学研究，以计算HOMO-LUMO的能级。研究表明，合成的共轭小分子具有较低的HOMO能级，可用于光电子学的各个领域。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTIES OF NEW DITHIENYL CONTAINING PYRAN, PYRANO[2,3-b] PYRIDINE, PYRANO[2,3-d]PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：M. M. Ghorab、A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426509808033737

  日期：1998.10.1

  Abstract Some new pyran 3,8; pyrano[2,3-b]pyridine 4; pyrano[2,3-d] pyrimidine 5,6,7 and 9; pyridine 10–14 derivatives have been prepared. The structure of all the new compounds have been established on the basis of elemental analyses and spectroscopic data. All the synthesized compounds have been screened for their antibacterial activity. Pyranopyrimidinethione 7 and pyridinethione 10 exhibited a

  摘要一些新的pyran 3,8；吡喃并[2,3-b]吡啶4；吡喃并[2,3-d]嘧啶5,6,7和9；已经制备了吡啶 10-14 衍生物。所有新化合物的结构都是在元素分析和光谱数据的基础上确定的。所有合成的化合物都经过了抗菌活性的筛选。与标准抗生素庆大霉素相比，吡喃嘧啶硫酮 7 和吡啶硫酮 10 表现出良好的抗菌活性。
• Application of new multi-H-bond catalyst for the preparation of substituted pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Amir Mahdi Tavassoli、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1007/s11164-022-04875-7

  日期：2023.2

  CH2)2–O–(CH2)]2 for the preparation of a wide range of 2‐amino‐3‐cyano and 2‐hydroxy‐3‐cyanopyridine derivatives bearing thiophene or furan moieties. All desired hybrid pyridines were synthesized in short reaction times with high yields. The crucial finding is that the catalyst was very efficient, stable, and easy retrieve. In addition, a vinylogous anomeric-based oxidation pathway is suggested as

  合成了一种新的含有尿素接头的假聚合物纳米磁性催化剂，即 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH 2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2。上述纳米磁性催化剂通过使用多种方法进行表征，包括傅里叶变换红外光谱、热重/微分热重分析、振动样品磁强计分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散 X 射线分析。在这项研究中，我们检查了 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2用于制备各种带有噻吩或呋喃部分的 2-氨基-3-氰基和 2-羟基-3-氰基吡啶衍生物。所有所需的杂化吡啶均在短反应时间内以高产率合成。关键的发现是催化剂非常有效、稳定且易于回收。此外，基于插烯异头物的氧化途径被建议作为制备目标分子的机制。 图形概要