(+)-dehydroabietylnitrile | 31148-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-dehydroabietylnitrile
• 英文别名: dehydroabietyl cyanide；abieta-8,11,13-triene-18-nitrile；Abieta-8,11,13-trien-18-nitril；Dehydroabietonitrile；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonitrile
• CAS: 31148-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: KSODEYYYINEFHT-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-224 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dehydroabietylnitrile 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 7,16-dioxo-15-nor-pimara-8,11,13-triene-18-nitrile
  参考文献：
  名称：

  US2750368

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 氨 作用下， 反应 7.0h， 生成 (+)-dehydroabietylnitrile
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrova,E.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 778 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Oxidation of Primary Amines to Nitriles through Coupled Catalytic Cycles
  作者：Kyle M. Lambert、James M. Bobbitt、Sherif A. Eldirany、Liam E. Kissane、Rose K. Sheridan、Zachary D. Stempel、Francis H. Sternberg、William F. Bailey

  DOI：10.1002/chem.201600549

  日期：2016.4.4

  selective, room temperature oxidation of primary amines to the corresponding nitriles in 85–98 % isolated yield. This metal‐free, scalable, operationally simple method employs a catalytic quantity of 4‐acetamido‐TEMPO (ACT; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide) radical and the inexpensive, environmentally benign triple salt oxone as the terminal oxidant under mild conditions. Simple filtration of

  多个相互交织的催化循环之间的协同作用使室温下伯胺选择性氧化为相应的腈，分离出的产率为85％至98％。这种无金属，可扩展，操作简单的方法采用催化量的4-乙酰氨基-TEMPO（ACT; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）自由基和廉价，对环境无害的三盐氧酮作为在温和条件下的末端氧化剂。通过硅胶简单过滤反应混合物，得到纯腈产物。
• Direct enantioseparation of axially chiral 1,1′-biaryl-2,2′-diols using amidine-based resolving agents
  作者：Koichi Kodama、Fusato Takase、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/d1ra03546k

  日期：——

  separation of axially chiral 1,1′-biaryl-2,2′-diols have been developed. A strongly basic amidine bearing no substituents on its nitrogen atoms enables the formation of their diastereomeric salts upon being mixed with weakly acidic phenol derivatives. Enantiopure 1,1′-biaryl-2,2′-diols can be obtained in high yields after only one crystallization of their salts with the chiral amidine derived from dehydroabietic

  已经开发出用于轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇对映体分离的脒基光学活性拆分剂。氮原子上不带取代基的强碱性脒在与弱酸性苯酚衍生物混合时能够形成其非对映体盐。对映体纯的1,1'-联芳基-2,2'-二醇只需与脱氢松香酸衍生的手性脒形成盐一次结晶即可高产率获得。 X 射线晶体学表明，脒部分与苯酚基团形成盐，并且额外的分子间 NH/π 相互作用有助于有效的手性识别过程。
• DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS
  作者：Ernest Wenkert、Peter Beak、Richard W. J. Carney、James W. Chamberlin、David B. R. Johnston、C. Deane Roth、Akira Tahara

  DOI：10.1139/v63-284

  日期：1963.8.1

  The lithium aluminum hydride reduction of nitriles in the aromatic resin acid series to aldimines and the conversion of the products to other derivatives are described. The effect of the stereochemistry of the nitriles on the rate of reduction is noted. The transformation of dehydroabietane into a dehydro product is indicated. The syntheses of a desoxydecarboxy-5,6-dehydro-7-keto derivative of podocarpic acid and its optical antipode are discussed. The stereochemistry of hydrogenation of 5,6-dehydro derivatives of podocarpic acid is reported. The effect of a 7-keto group on the rate of hydrolysis of methyl esters of aromatic resin acids is illustrated. The reactions of 6-bromo-7-keto derivatives of methyl podocarpate with bases are portrayed.

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。
• The Stereochemistry of Some Resin Acid Derivatives¹
  作者：Ernest Wenkert、James W. Chamberlin

  DOI：10.1021/ja01512a046

  日期：1959.2
• Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹
  作者：Ernest Wenkert、B. G. Jackson

  DOI：10.1021/ja01534a055

  日期：1958.1