(R)-1,3-diphenylpropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylpropanol
• 英文别名: (R)-1,3-diphenylpropan-1-ol；1,3-diphenylpropan-1-ol；(1R)-1,3-diphenyl-1-propanol；(1R)-1,3-diphenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YVRQODFKFKHCPI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-diphenylpropanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R)-1,3-diphenylpropyl] (2S)-piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel, Urea-Containing FKBP12 Inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and subsequent chemical synthesis of novel, urea-containing FKBP12 inhibitors are described. These compounds are shown to disrupt the cis-trans peptidylprolyl isomerase activity of FKBP12 with inhibition constants (K-i,K-app) approaching 0.10 mu M. Analyses of several X-ray crystal structures of FKBP12-urea complexes demonstrate that the urea-containing inhibitors associate with FKBP12 in a manner that is similar to, but significantly different from, that observed for the natural product FK506.

  DOI：

  10.1021/jm950798a
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-(6-O-benzoyl-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-thioamido-α-D-mannofuranose) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-1,3-diphenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• Improved method for the conversion of pinacolboronic esters into trifluoroborate salts: facile synthesis of chiral secondary and tertiary trifluoroborates
  作者：Viktor Bagutski、Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.002

  日期：2009.11

  A general method for the preparation of virtually any potassium trifluoroborate salt from the corresponding pinacolboronic ester is reported. Thus, conditions for an azeotropic removal of pinacol from the reaction mixture were found to afford the desired potassium trifluoroborates of sufficient purity (>95%) in nearly quantitative yields irrespective of the nature of the product. The utility of this

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。
• RhIII- and IrIII-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones in Water
  作者：Xiaofeng Wu、Xiaohong Li、Antonio Zanotti-Gerosa、Allan Pettman、Jianke Liu、Allan James Mills、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.200701258

  日期：2008.2.27

  formate in neat water is shown to be viable with Rh-TsDPEN and Ir-TsDPEN catalysts, derived in situ from [Cp*MCl2]2 (M=Rh, Ir) and TsDPEN. A variety of ketones were reduced, including nonfunctionalized aryl ketones, heteroaryl ketones, ketoesters, and unsaturated ketones. In comparison with Ir-TsDPEN and the related Ru II catalyst, the Rh III catalyst is most efficient in water, affording enantioselectivities

  研究表明，纯净水中甲酸酯在酮中的不对称转移氢化（ATH）在Rh-TsDPEN和Ir-TsDPEN催化剂上是可行的，该催化剂原位衍生自[Cp * MCl2] 2（M = Rh，Ir）和TsDPEN。还原了多种酮，包括未官能化的芳基酮，杂芳基酮，酮酸酯和不饱和酮。与Ir-TsDPEN和相关的Ru II催化剂相比，Rh III催化剂在水中的效率最高，即使在100-1000的底物/催化剂（S / C）比下，对映选择性高达99％ee。惰性气氛。水相还原显示出高度依赖pH值；对于Rh-和Ir-TsDPEN，TOF大于50 mol mol（-1）h（-1）的最佳pH窗口分别为5.5-10.0和6.5-8.5。在pH窗口之外，根据pH的不同，还原速度会变慢或停滞。但是，对映选择性仅在酸性条件下会腐蚀。在较高的S / C比下，Rh-TsDPEN的ATH水溶液显示出对产物以及副产物的抑制作用。产物抑制似乎至少
• An Efficient Ir(III) Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones in Neat Water
  作者：Jianliang Xiao、Xiaohong Li、John Blacker、Ian Houson、Xiaofeng Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932490

  日期：——

  The chiral M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- or (S,S,S)-N-camphorsulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine] catalysts have been shown to be efficient for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aryl ketones by formate in neat water. Of particular note is the Ir-(R,R,R)-CsDPEN catalyst, which catalyzes the ATH of a wide range of ketones and delivers almost full conversions within a few hours at a S/C ratio of 1000 at 40 °C in most cases, with enantioselectivities up to 98% ee.

  手性M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- 或 (S,S,S)-N-樟脑磺酰-1,2-二苯基乙二胺]催化剂已被证明是在纯水条件下用甲酸进行芳香酮不对称转移氢化的有效催化剂。特别值得关注的是Ir-(R,R,R)-CsDPEN催化剂，它在大多数情况下，在40°C下以1000的S/C比率催化广泛范围的酮的不对称转移氢化反应，在几个小时内几乎实现完全转化，并且最高可达98%的ee值的手性选择性。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of simple ketones activated by Brønsted acids
  作者：Xiao-Yu Zhou、Duo-Sheng Wang、Ming Bao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.057

  日期：2011.6

  Homogeneous Pd(OCOCF3)2/(R)-C4-TunePhos has been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of simple ketones activated by catalytic amount of Brønsted acid with up to 88% ee.

  均相Pd（OCOCF 3）2 /（R）-C 4 -TunePhos已成功地用于催化量不超过88％ee的布朗斯台德酸活化的简单酮的不对称氢化。