1-chloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane | 36402-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane
• 英文别名: 2-Chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane；(2-chloro-1-phenylethoxy)-trimethylsilane
• CAS: 36402-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₇ClOSi
• 分子量: 228.794
• InChiKey: AJLHWNQTWHHAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟苯基膦烷 、 1-chloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane 生成 (2-chloro-1-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Une evaluation du

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83214-2
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-chloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed silylation of alcohols with hexamethyldisilane

  摘要：

  发现使用催化量的[PdCl(η3-C3H5)]2–PPh3与六甲基二硅烷的组合对于醇的三甲基硅烷化反应非常有效，其中六甲基二硅烷的两个三甲基硅基团均转移至醇上，且不产生任何化学计量比的副产物，仅生成氢气。

  DOI：

  10.1039/b608958e

文献信息

• Cobalt (II) Chloride Catalysed Regioselective Cleavage of Oxiranes with Chlorotrimethylsilane
  作者：Javed Iqbal、Mohd. Amin Khan

  DOI：10.1246/cl.1988.1157

  日期：1988.7.5

  Oxiranes can be cleaved regioselectively with chlorotrimethysilane in presence of cobalt(II) chloride to the corresponding O-silylated vicinal chlorohydrins in excellent yields.

  在使用氯化钴(II)存在的情况下，环氧乙烷能以优异的产率选择性地裂解为相应的经过O-硅烷基化的邻位氯醇。
• Action d'halogenosilanes sur les oxydes de vinyl-2 furanne, de styrene et de butene-1. etude des regio isomeres par rmn-13C
  作者：M. Maraval、M.E. Borredon、M. Delmas、J. Dubac、A. Gaset

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85148-7

  日期：1988.1

  13C-NMR shows that the regiochemistry of the reaction of a halosilane Me3SiX (X = Cl, Br) on a dissymetric epoxide R-CH-CH2O depends of R : R-CHX-CH2OSiMe3 [, R = 2-Fu, Ph) or R-CHOSiMe3-CH2X (, R = Et, > ).

  13 C-NMR表明卤代硅烷Me 3 SiX（X ＝ Cl，Br）在不对称的环氧化物R-CH-CH 2 O上的区域化学反应取决于R：R-CHX-CH 2 OSiMe 3 [ ，R = 2-Fu，Ph）或R-CHOSiMe 3 -CH 2 X（，R = Et，> ）。
• 1,2-Ferrocenediylazaphosphinines2: A New Class of Nucleophilic Catalysts for Ring-Opening of Epoxides
  作者：Tae-Jeong Kim、Seung Hwan Paek、Sang Chul Shim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1055/s-2003-38758

  日期：——

  1,2-Ferrocenediylazaphosphinines (1a-c) have been successfully employed as a new class of nucleophilic catalysts for ring-opening of a range of epoxides, their catalytic efficiency in terms of regioselectivity as well as chemical yield comparing well with the existing catalysts in the literature. In contrast, low enantiomeric excesses have been obtained from the reactions of meso-epoxides catalyzed by (R)-1.

  1,2-二茂铁基氮杂膦 (1a-c) 已被成功用作一种新型亲核催化剂，用于一系列环氧化物的开环反应，其催化效率在区域选择性和化学收率方面均优于文献中现有的催化剂。相比之下，(R)-1 催化的介环氧化物反应的对映体过量率较低。
• π-Bound Phosphorus Heterocycles as Catalysts:  Ring Opening of Epoxides with TMSCl in the Presence of a Phosphaferrocene
  作者：Christine E. Garrett、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo970419g

  日期：1997.6.1
• Formation et stabilité des carbénoïdes monohalogénés β-éthers
  作者：R. Tarhouni、B. Kirschleger、J. Villieras

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87012-8

  日期：1988.5