2,3-dibromo-5-dodecanoylthiophene | 1537107-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-dodecanoylthiophene
• 英文别名: 1-(4,5-Dibromothiophen-2-yl)dodecan-1-one；1-(4,5-dibromothiophen-2-yl)dodecan-1-one
• CAS: 1537107-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂OS
• 分子量: 424.24
• InChiKey: WNHXURIMIQZDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-dodecanoylthiophene 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4-bis(3-(3-bromonaphthalen-2-yl)-5-dodecylthiophen-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  含多个亚螺旋的硫掺杂纳米石墨烯

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了包含多个亚螺旋的三个新型硫掺杂纳米石墨烯（NGs）（1-3）的合成和表征，包括碳[4]螺旋，硫杂环[4]螺旋，碳[5]螺旋和噻诺[5]螺旋。密度泛函理论计算表明，1-3中的螺旋烯亚结构具有15°至34°的二面角。1-3的光能隙估计分别为2.67、2.45和2.30 eV。与它们的原始碳类似物相比，这三种硫掺杂的NG显示出更大的能隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00232
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 月桂酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,3-dibromo-5-dodecanoylthiophene
  参考文献：
  名称：

  含多个亚螺旋的硫掺杂纳米石墨烯

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了包含多个亚螺旋的三个新型硫掺杂纳米石墨烯（NGs）（1-3）的合成和表征，包括碳[4]螺旋，硫杂环[4]螺旋，碳[5]螺旋和噻诺[5]螺旋。密度泛函理论计算表明，1-3中的螺旋烯亚结构具有15°至34°的二面角。1-3的光能隙估计分别为2.67、2.45和2.30 eV。与它们的原始碳类似物相比，这三种硫掺杂的NG显示出更大的能隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00232

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of new donor–acceptor (D–A) copolymers based on benzo[1,2-b:3,4-b′:6,5-b′′] trithiophene donor and different acceptor units (P1 and P2)
  作者：M. L. Keshtov、Y. Deng、Z. Xie、Y. Geng、S. A. Kuklin、V. S. Kochurov、A. R. Khokhlov、E. N. Koukaras、G. D. Sharma

  DOI：10.1039/c4ra05680a

  日期：——

  Two new conjugated D–A copolymers P1 (PBTT-TQ) and P2 (PBTT-TPz) based on the same benzo[1,2-b:3,4-b′:6,5-b′′] trithiophene (BTT) donor and different acceptor monomers 4,9-bis(5-bromithiophen-2-yl)-6,7-bis(2-ethylhexyl)[1,2,5] thiadiazolo[3,4-g] quinoxaline (TQ) and 5,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(5-octylthiophen-2-yl) thieno[3,4-b] pyrazine (TPy), respectively, were synthesized by Stille cross-coupling

  基于相同的苯并[1,2- b：3,4- b '：6,5- b '']三噻吩（BTT ）的两种新型共轭D–A共聚物P1（PBTT-TQ）和P2（PBTT-TPz））供体和不同的受体单体4,9-双（5-溴噻吩-2-基）-6,7-双（2-乙基己基）[1,2,5]噻二唑[3,4- g ]喹喔啉（TQ）通过Stille cross合成5,7-双（5-溴噻吩-2-基）-2,3-双（5-辛基噻吩-2-基）噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TPy）偶联反应，并通过凝胶渗透色谱（GPC），1 H NMR，UV-Vis吸收，热分析和电化学循环伏安（CV）测试进行表征。的光学带隙P1和从薄膜中这些共聚物的光吸收开始测得的P2分别为1.14eV和1.38eV。使用P1和P2作为施主，以PC 61 BM或PC 71 BM为受主，聚合物：PC 61 BM的重量比为1：1、1：2和1：1来研究本体异质结（BHJ）器件的光伏性能。3
• Synthesis, optical and electrochemical properties new donor–acceptor (D–A) copolymers based on benzo[1,2-b:3,4-b′:6,5-b″] trithiophene donor and different acceptor units: Application as donor for photovoltaic devices
  作者：M.L. Keshtov、Y. Geng、S.A. Kuklin、A.R. Khokhlov、E.N. Koukaras、G.D. Sharma

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.11.011

  日期：2015.2

  Two new conjugated D-A polymers P3 (PBTT-d-BTT) and P4 (PBTT-d-TPD) based on same benzo[1,2-b:3,4-b':6,5-b ''] trithiophene (BTT) donor and different acceptors monomers 5,8-dibromo-2-dodecanoylbenzo[1,2-b:3,4-b':6,5-b ''] trithiophene (d-BTT), and 1,3-dibromo-5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4]pyrrol-4,6-dione (d-TPD) respectively, were synthesized by Stille cross-coupling reaction and characterized by gel permeation chromatography (GPC), H-1 NMR, UV-Vis absorption, thermal analysis and electrochemical cyclic voltammetry (CV) tests. Photovoltaic properties of the polymers were studied by using the polymers as donor and PC71BM as acceptor with a weight ratio of polymer: PC71BM 1:1, 1:2 and 1:2.5. The optimized photovoltaic device was fabricated with an active layer of a blend P3:PC71BM and P4:PC71BM with a blend ratio of 1: 2 showed PCE 3.16% and 2.42%, respectively under illumination of AM 1.5 at 100 mW/cm(2) with solar simulator. The PCE of the device based on P3:PC71BM processed with DIO/o-DCB has been further improved up to 4.64% with J(sc) of 10.52 mA/cm(2) and FF of 0.58 attributed to the increase in crystalline nature of active layer and more balanced charge transport in the device, induced by DIO additive. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New donor-acceptor benzotrithiophene-containing conjugated polymers for solar cells
  作者：M. L. Keshtov、S. A. Kuklin、V. S. Kochurov、I. O. Konstantinov、M. M. Krayushkin、N. A. Radychev、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500814020037

  日期：2014.2
• Sulfur-Doped Nanographenes Containing Multiple Subhelicenes
  作者：Wenhui Niu、Yubin Fu、Hartmut Komber、Ji Ma、Xinliang Feng、Yiyong Mai、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00232

  日期：2021.3.19

  this work, we describe the synthesis and characterization of three novel sulfur-doped nanographenes (NGs) (1–3) containing multiple subhelicenes, including carbo[4]helicenes, thieno[4]helicenes, carbo[5]helicenes, and thieno[5]helicenes. Density functional theory calculations reveal that the helicene substructures in 1–3 possess dihedral angles from 15° to 34°. The optical energy gaps of 1–3 are estimated

  在这项工作中，我们描述了包含多个亚螺旋的三个新型硫掺杂纳米石墨烯（NGs）（1-3）的合成和表征，包括碳[4]螺旋，硫杂环[4]螺旋，碳[5]螺旋和噻诺[5]螺旋。密度泛函理论计算表明，1-3中的螺旋烯亚结构具有15°至34°的二面角。1-3的光能隙估计分别为2.67、2.45和2.30 eV。与它们的原始碳类似物相比，这三种硫掺杂的NG显示出更大的能隙。