5,6-dibenzyloxy-7-hexyloxy-flavone | 944830-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-dibenzyloxy-7-hexyloxy-flavone
• 英文别名: 7-Hexoxy-2-phenyl-5,6-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 944830-45-9
• 化学式: C₃₅H₃₄O₅
• 分子量: 534.652
• InChiKey: MBGAKYHKLUWJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibenzyloxy-7-hexyloxy-flavone 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.6%的产率得到5,6-Ddihydroxy-7-hexyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic baicalein derivatives caused apoptosis and activated AMP-activated protein kinase in human tumor cells

  摘要：

  对新型黄岑酚衍生物的抗增殖活性研究表明，化合物8和9通过增强磷酸化AMPKα的水平激活AMPK，并且在A431、SK-OV-3、DU 145和HeLa细胞中表现出比黄岑酚和AICAR更强的抗增殖效果，提示了苄基黄岑酚在癌症治疗中的一种替代疗法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06094e
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-triacetoxyflavone 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 5,6-dibenzyloxy-7-hexyloxy-flavone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic baicalein derivatives caused apoptosis and activated AMP-activated protein kinase in human tumor cells

  摘要：

  对新型黄岑酚衍生物的抗增殖活性研究表明，化合物8和9通过增强磷酸化AMPKα的水平激活AMPK，并且在A431、SK-OV-3、DU 145和HeLa细胞中表现出比黄岑酚和AICAR更强的抗增殖效果，提示了苄基黄岑酚在癌症治疗中的一种替代疗法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06094e

文献信息

• Novel synthetic baicalein derivatives caused apoptosis and activated AMP-activated protein kinase in human tumor cells
  作者：Derong Ding、Baozi Zhang、Tao Meng、Ying Ma、Xin Wang、Hongli Peng、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c1ob06094e

  日期：——

  Studies on the anti-proliferative activities of novel baicalein derivatives demonstrated that compounds 8 and 9 were able to activate AMPK by enhancing the levels of phosphorylated AMPKα, and showed more potent anti-proliferative effects than baicalein and AICAR in A431, SK-OV-3, DU 145 and HeLa cells, suggesting an alternative therapeutic approach for benzyl baicalein in cancer therapy.

  对新型黄岑酚衍生物的抗增殖活性研究表明，化合物8和9通过增强磷酸化AMPKα的水平激活AMPK，并且在A431、SK-OV-3、DU 145和HeLa细胞中表现出比黄岑酚和AICAR更强的抗增殖效果，提示了苄基黄岑酚在癌症治疗中的一种替代疗法。