3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine | 19363-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-pyrazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 19363-97-4
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: KFUYFMAYLGQJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine 在 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到吡唑并[1,5-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as neurotransmitter modulators

  摘要：

  本发明涉及一种新型的嘧啶并[1,5-a]吡啶衍生物，其一般化学式为I:1，能够与CRF1受体高亲和力结合，包括人类CRF1受体。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗某种疾病或症状的方法，该疾病或症状的治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病或疾病，尤其是焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病。

  公开号：

  US20040002511A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型有机染料的合成、表征、光学特性、计算表征、QTAIM 分析和循环伏安法

  摘要：

  摘要 近年来，染料敏化太阳能电池（DSSCs）被视为下一代光伏技术的潜在太阳能电池。许多有机化合物被探索并用于 DSSC，以生产低成本器件并提高电池效率。在这项工作中，3-硝基吡唑并[1,5-a]吡啶与各种芳基乙腈反应合成了三种新型杂环紫色染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs），具有高摩尔消光系数和宽吸收范围。 6.95-7.18% 的良好光伏性能。物理光谱、分析数据和光学特性确定了新染料的结构。通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平上获得染料的优化几何形状和相关前沿轨道。染料的静电势图和电子密度图也通过分子中的原子 (AIM) 分析获得。进行循环伏安法测量以评估染料的电化学性质，并观察到可逆氧化波。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127228

文献信息

• [5,6]HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2565185A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  Abstract: An object of the present invention is to provide a novel low molecular weight compound exhibiting an osteogenesis-promoting action. This object is achieved by a compound having the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the general formula (I), R1 and R2 represent hydrogen atoms, and the like; R3 represents a hydrogen atom, and the like; X, Y, and Z represent nitrogen atoms, and the like; A represents a phenylene group, and the like; n represents 1 or 2, and the like; and V and W represent oxygen atoms, and the like.

  摘要：本发明的目的是提供一种表现出促进骨生成作用的新型低分子量化合物。该目的通过具有通式（I）或其药理学可接受的盐的化合物实现。在通式（I）中，R1和R2代表氢原子等；R3代表氢原子等；X、Y和Z代表氮原子等；A代表苯基等；n代表1或2等；V和W代表氧原子等。
• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium imines: efficient synthesis of 3-fluoro- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c9ob02668a

  日期：——

  efficient route to pyrazolo[1,5-a]pyridines by Cu(OAc)2-promoted oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes with in situ generated pyridinium imines is developed. The reaction with α-fluoronitroalkenes enables the first preparative synthesis of 3-fluoro-pyrazolo[1,5-a]pyridines. Cycloaddition with α-unsubstituted nitroalkenes provides access to 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyridines in excellent yields. A broad

  开发了通过Cu（OAc）2促进硝基烯烃与原位生成的吡啶鎓亚胺的氧化[3 + 2]环化反应制备吡唑并[1,5-a]吡啶的有效途径。与α-氟硝基烯烃的反应使得能够进行3-氟-吡唑并[1,5-a]吡啶的第一制备合成。与α-未取代的硝基烯烃进行环加成反应，可以以优异的产率获得3-硝基-吡唑并[1,5-a]吡啶。展示了广阔的转型范围。富电子和电子不足的硝基烯烃以及不同的氨基吡啶鎓盐都可以用于组装目标吡唑并[1,5-a]吡啶。通过本方法成功地制备了相关的氮杂杂环，即吡唑并[1，5-a]吡嗪和吡唑并[1，5-b]哒嗪。讨论了反应的可能机理。
• 7-phenylpyrazolopyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224974A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound represented by the formula: 1 [wherein R 1 is methoxy, methylthio, ethyl, etc.; R 5 and R 6 are each independently cyclopropylmethyl, (4-tetrahydropyranyl)methyl, etc.; and two of R 40 , R 41 and R 42 are C 1-6 alkoxy while the remaining one is methoxymethyl, etc.], a salt thereof, or a hydrate of the foregoing. This compound has excellent antagonism against corticotropin-releasing factor receptor.

  一个由以下公式表示的化合物：1[其中R1是甲氧基，甲硫基，乙基等；R5和R6分别独立地是环丙基甲基，（4-四氢吡喃基）甲基等；而R40、R41和R42中的两个是C1-6烷氧基，剩下的一个是甲氧基甲基等]，其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体有优异的拮抗作用。
• Pyrido[1',2':1,5]pyrazolo[4,3-b]quinolines as New Fluorescent Heterocyclic Systems for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Z. Agheli、M. Pordel、A. Davoodnia、S. A. Beyramabadi

  DOI：10.1134/s1070363220070233

  日期：2020.7

  AbstractNew fluorescent heterocyclic compounds pyrido[1',2':1,5]pyrazolo[4,3-b]quinolines have been synthesized by the reaction of 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine with different arylacetonitriles in high yield. Structural assignments of the new compounds are based on their spectral data. The study of optical properties of the compounds has revealed their high fluorescence quantum yields. Electrochemical

  摘要通过3-硝基吡唑并[1,5- a ]吡啶与不同的芳基乙腈的高产率反应合成了新型的荧光杂环化合物吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[4,3- b ]喹啉。新化合物的结构分配基于其光谱数据。对化合物的光学性质的研究表明它们具有很高的荧光量子产率。已经通过循环伏安法研究了化合物的电化学性质。获得了荧光化合物的IPCE光谱和IV曲线，其光伏性能达到了5.12-6.59％。
• Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040122039A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds represented by the general formula: 1 [wherein R 1 represents methoxy, ethyl, methylthio, etc., R 2 , R 3 and R 4 each represent hydrogen, a halogen, etc., R 5 and R 6 each represent —X 5 —X 6 —X 7 (wherein X 5 represents a single bond or —CO—, X 6 represents a single bond, —NR 3a , etc. and X 7 and R 3a each represent hydrogen, C 1-10 alkyl, etc.), and Ar represents phenyl, pyridyl, etc.], salts thereof and hydrates of the foregoing.

  化合物的一般式表示为1，其中R1表示甲氧基，乙基，甲硫基等，R2，R3和R4分别表示氢，卤素等，R5和R6分别表示—X5—X6—X7（其中X5表示单键或—CO—，X6表示单键，—NR3a等，X7和R3a各自表示氢，C1-10烷基等），Ar表示苯基，吡啶基等，其盐和上述化合物的水合物。