thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle | 77151-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-(thiophen-3-ylselanyl)acetate；2-(3-thienylseleno)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-thiophen-3-ylselanylacetate
• CAS: 77151-57-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂SSe
• 分子量: 249.192
• InChiKey: CAHDNCYHJDZDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle 在 copper chromite 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 硒吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 溴乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e

文献信息

• A Synergistic Strategy of Manipulating the Number of Selenophene Units and Dissymmetric Central Core of Small Molecular Acceptors Enables Polymer Solar Cells with 17.5 % Efficiency
  作者：Can Yang、Qiaoshi An、Hai‐Rui Bai、Hong‐Fu Zhi、Hwa Sook Ryu、Asif Mahmood、Xin Zhao、Shaowen Zhang、Han Young Woo、Jin‐Liang Wang

  DOI：10.1002/anie.202104766

  日期：2021.8.23

  A dissymmetric backbone and selenophene substitution on the central core was used for the synthesis of symmetric or dissymmetric A-DA′D-A type non-fullerene small molecular acceptors (NF-SMAs) with different numbers of selenophene. From S-YSS-Cl to A-WSSe-Cl and to S-WSeSe-Cl, a gradually red-shifted absorption and a gradually larger electron mobility and crystallinity in neat thin film was observed

  中心核上的不对称骨架和硒吩取代用于合成具有不同硒吩数量的对称或不对称 A-DA'DA 型非富勒烯小分子受体 (NF-SMA)。从S-YSS-Cl到A-WSSe-Cl再到S-WSeSe-Cl，在纯薄膜中观察到逐渐红移的吸收和逐渐增大的电子迁移率和结晶度。A-WSSe-Cl和S-WSeSe-Cl表现出更强和更紧密的分子间 π-π 堆积相互作用，来自中心苯并噻二唑的额外 S⋅⋅⋅N 非共价分子间相互作用，与噻吩相比更有序的 3D 互穿电荷转移网络-基于S-YSS-Cl. 基于不对称A-WSSe-Cl的器件的 PCE 为 17.51%，这是二元聚合物太阳能电池中基于硒吩的 NF-SMA 的最高值。不对称核与中心核上硒酚的精确置换相结合，在不牺牲V oc 的情况下有效提高J sc和FF 。
• A Non-fullerene Acceptor with Enhanced Intermolecular π-Core Interaction for High-Performance Organic Solar Cells
  作者：Francis Lin、Kui Jiang、Werner Kaminsky、Zonglong Zhu、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/jacs.0c07083

  日期：2020.9.9

  efficiencies to be achieved in these systems. A comprehensive crystallographic study on a state-of-the-art NFA, Y6, and its selenium analog, CH1007 has been conducted which revealed the face-to-face π-core interaction induced by benzo[2,1,3]thiadiazole S-N containing moieties plays a significant role in governing the molecular geometries and unique packing of Y6 and CH1007 to ensure their superior charge-transporting

  了解噻二唑衍生的非富勒烯受体的分子结构和自组装对于阐明它们非凡的电荷产生和传输特性的起源非常关键，这些特性能够在这些系统中实现高功率转换效率。对最先进的 NFA Y6 及其硒类似物 CH1007 进行了全面的晶体学研究，揭示了苯并 [2,1,3] 噻二唑 SN 诱导的面对面 π 核相互作用含有部分在控制 Y6 和 CH1007 的分子几何形状和独特堆积方面发挥着重要作用，以确保其优异的电荷传输性能。此外，受益于硒替代的红移光吸收，基于 PM6:CH1007 的光伏器件：
• Paulmier, Claude; Outurquin, Francis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 113 - 119
  作者：Paulmier, Claude、Outurquin, Francis

  DOI：——

  日期：——
• PAULMIER, C.;OUTURQUIN, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 113-119
  作者：PAULMIER, C.、OUTURQUIN, F.

  DOI：——

  日期：——
• Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors
  作者：Sarada P. Mishra、Anna E. Javier、Rui Zhang、Junying Liu、John A. Belot、Itaru Osaka、Richard D. McCullough

  DOI：10.1039/c0jm00602e

  日期：——

  Eight novel polymer materials for transistor applications were prepared based on the fused ring building block selenolo[3,2-b]thiophene. The molecular structure of selenolo[3,2-b]thiophene was determined by single-crystal X-ray diffraction and was further modified for use as a monomer during the Stille synthesis of various copolymers containing substituted and unsubstituted thiophenes, thiazoles, dithienopyrroles (DTP) and benzothiadiazole subunits. The resultant polymers were analyzed for UV-Vis absorption and show a significant red shift when compared to regioregular poly(3-hexylthiophenes) (P3HT), attributed to the increased planarity and conjugation of the polymer backbone. Cyclic voltammetry experiments on the new polymers show that almost all of the new structures have a higher oxidation potential compared to P3HT, making them more stable toward oxidative doping under ambient atmospheres. The polymers were also evaluated for their electrical properties through their performance as the active layer in field effect transistors. The polymers showed relatively high mobility values, of which the highest observed value is 0.11 cm2 V−1s−1, with on/off ratios of about 105.

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。