2,3-bis-(1-hydroxycyclohexyl)propene | 148853-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis-(1-hydroxycyclohexyl)propene
• 英文别名: 1-[2-(1-Hydroxycyclohexyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 148853-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ZJXLUXZGXIYGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(1-hydroxycyclohexyl)propene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到14-methyl-7-oxadispiro<5.1.5.2>pentadec-14-ene
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的2,3-二氯丙烯和相关氯胺的锂化反应：合成应用

  摘要：

  2,3-二氯丙烯（1）和不同的羰基化合物（2）与过量的锂粉（摩尔比为1：7）在催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中于0°下反应在水水解之后，C以Barbier型方法导致相应的亚甲基1，4-二醇3。在酸性条件下（盐酸或磷酸）将二醇3环化，得到相应的取代的亚甲基四氢呋喃4。最后，将2，3-二氯丙烯（1）转化为相应的烯丙基氯胺5，然后进行串联萘催化的2-锂化-S E。与不同的亲电试剂反应，提供相应的官能化胺7。对于含氧或硫的氯代烯丙基材料8，最后一个过程失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00066-h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 环己酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,3-bis-(1-hydroxycyclohexyl)propene
  参考文献：
  名称：

  由 2,3-二氯丙-1-烯合成取代的 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在对称取代的酮存在下，4,4'-二（叔丁基）联苯（DTBB）催化的 2,3-二氯丙-1-烯（10）在 0°THF 中的锂化反应得到相应的亚甲基取代的二醇 11（方案 2），通过在室温下在 THF 中用 NaH 和 I2 处理，得到一系列 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷 14（方案 4）。用 RuO4 氧化化合物 14 得到相应的内酯 16。化合物 14 和 16 是存在于许多具有生物活性的天然化合物和合成有机化学的通用中间体中的结构单元。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-r

文献信息

• 4,4′-di-tert-butylbiphenyl-catalysed lithiation of 2,3-dichloropropene: A Barbier-type practical alternative to 2,3-dilithiopropene
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91989-0

  日期：1993.3

  The reaction of 2,3-dichloropropene (1) and different carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) in the presence of a catalytic amount of 4,4'-di-tert-butylbiphenyl (5 mol %) in tetrahydrofuran at 0-degrees-C leads, after hydrolysis with aqueous hydrochloric acid, to the corresponding 1,4-diols in a Barbia-type process.
• DTBB-catalysed lithiation of 2,3-dichloropropene and related chloroamines: Synthetic applications
  作者：Fernando F Huerta、Cecilia Gómez、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00066-h

  日期：1995.3

  The reaction of 2,3-dichloropropene (1) and different carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) in the presence of a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at 0°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding methylenic 1,4-diols 3 in a Barbier-type process. The cyclisation of diols 3 under acidic conditions (hydrochloric or phosphoric acid) yields the

  2,3-二氯丙烯（1）和不同的羰基化合物（2）与过量的锂粉（摩尔比为1：7）在催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中于0°下反应在水水解之后，C以Barbier型方法导致相应的亚甲基1，4-二醇3。在酸性条件下（盐酸或磷酸）将二醇3环化，得到相应的取代的亚甲基四氢呋喃4。最后，将2，3-二氯丙烯（1）转化为相应的烯丙基氯胺5，然后进行串联萘催化的2-锂化-S E。与不同的亲电试剂反应，提供相应的官能化胺7。对于含氧或硫的氯代烯丙基材料8，最后一个过程失败。
• Synthesis of Substituted 1,5-Dioxaspiro[2.4]heptanes from 2,3- Dichloroprop-1-ene
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-r

  日期：2002.10

  The 4,4′-di(tert-butyl)biphenyl(DTBB)-catalyzed lithiation of 2,3-dichloroprop-1-ene (10) in THF at 0°, in the presence of symmetrically substituted ketones, led to the corresponding methylene-substituted diols 11 (Scheme 2), which, by treatment with NaH and I2 in THF at room temperature, furnished a series of 1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes 14 (Scheme 4). Oxidation of compounds 14 with RuO4 gave the corresponding

  在对称取代的酮存在下，4,4'-二（叔丁基）联苯（DTBB）催化的 2,3-二氯丙-1-烯（10）在 0°THF 中的锂化反应得到相应的亚甲基取代的二醇 11（方案 2），通过在室温下在 THF 中用 NaH 和 I2 处理，得到一系列 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷 14（方案 4）。用 RuO4 氧化化合物 14 得到相应的内酯 16。化合物 14 和 16 是存在于许多具有生物活性的天然化合物和合成有机化学的通用中间体中的结构单元。