3-[(8'-quinolinyl)benzylamino]cyclohex-2-en-1-one | 271779-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(8'-quinolinyl)benzylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[Benzyl(quinolin-8-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 271779-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: DLSLSAALBTVUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(8'-quinolinyl)benzylamino]cyclohex-2-en-1-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到8-(苄氨基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones

  摘要：

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8837
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(8'-quinolinyl)benzylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones

  摘要：

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8837

文献信息

• Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones
  作者：Yves Blache、Véronique Benezech、Jean-Michel Chezal、Pierre Boule、Henri Viols、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.3987/com-99-8837

  日期：——

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.