4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline | 498547-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 4-[3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline；4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• CAS: 498547-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD11117519
• 分子量: 217.271
• InChiKey: UPAHTRBZBSMEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline 在 磷酸 、 氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dichloro{1,1′-[5-(phenyl)-3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazole]-3,3′-methylenediimidazolin-2,2′-diylidene} digold(I)
  参考文献：
  名称：

  与天然产物有关的具有1,2,4-恶二唑取代基的N-杂环卡宾（NHC）：一些相应的金（I）和银（I）配合物的合成，结构和潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  这项工作提出的合成，表征和11个新的金（I）络合物的应用13 - 23与1,2,4-含有恶二唑ñ -杂环卡宾（NHC）配体和NHC银（I）络合物的24。1,2,4-恶二唑单元与各种其他生物活性部分（蒽，吲哚，2-吡啶， 2,3,4,5-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，喹可林和喹可啶），以改变复合物的亲脂性，从而促进活性单元（M-NHC）通过细胞壁屏障的转运。研究了复合物的生物活性。通过单层测定对一组12种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性进行的体外评估显示出令人印象深刻的效价（平均IC 50  <0.1μM）和对6种化合物的肿瘤选择性，单个IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物的固态结构13，14，15，17，18，19和24 通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.053
• 作为产物：
  描述：

  N'-羟基-2,2-二甲基丙脒 在 均三甲苯磺酸 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the N-phenylmaleimide and N-phenylsuccinimide moieties

  摘要：

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.259

文献信息

• Novel 1,2,4-oxadiazoles and trifluoromethylpyridines related to natural products: synthesis, structural analysis and investigation of their antitumor activity
  作者：Catalin V. Maftei、Elena Fodor、Peter G. Jones、Constantin G. Daniliuc、M. Heiko Franz、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Matthias Tamm、Ion Neda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.011

  日期：2016.3

  The design, structural characterization and potential medical application of novel 1,2,4-oxadiazole and trifluoromethylpyridine derivatives are described. Starting from two readily available compounds, 4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline (1) and 2-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanamine (10), other bioactive moieties were incorporated (such as pyrazole, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine)

  描述了新型1,2,4-恶二唑和三氟甲基吡啶衍生物的设计，结构表征和潜在医学应用。从两种容易获得的化合物开始，4-（3-（叔丁基）-1,2,4-恶二唑-5-基）苯胺（1）和2-（3-氯-5-（三氟甲基）吡啶2 -yl）乙胺（10），掺入其他生物活性部分（例如吡唑，吡唑并[3,4-d]嘧啶），以改变分子的亲脂性，从而使生物活性单元通过细胞转运隔离墙可以改善。这些化合物的体外抗癌活性通过单层增殖测定法在一组12种细胞系中进行评估。发现有很好的效力17，其平均IC 50值为5.66μM，而其他化合物的活性较小或无活性。化合物的固态结构3，5，7-9，11，12和17通过X射线衍射分析来建立。
• Substituted pyrazolines for use as pesticides
  申请人：Maurer Fritz

  公开号：US20050107456A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel substituted pyrazolines of formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling pests, and also to novel intermediates and processes for their preparation.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代吡唑啉类化合物 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 的定义、制备这些化合物的多种工艺及其用于防治害虫的用途，以及制备这些化合物的新型中间体和工艺。
• SUBSTITUIERTE PYRAZOLINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1467971A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• [DE] OXADIAZOLYL-U. THIADIAZOLYL-BENZOYLHARNSTOFFE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] OXADIAZOLYL AND THIADIAZOLYL BENZOYL UREAS AND THE USE THEREOF AS PESTICIDES<br/>[FR] OXADIAZOLYL BENZOYL UREES ET THIADIAZOLYL BENZOYL UREES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003016293A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oxadiazolyl- und Thiadiazolyl-benzoylharnstoffe der Formel (I) in welcher R?1, R2, R3¿, n und Het die oben angegebene Bedeutung haben,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
• [DE] SUBSTITUIERTE PYRAZOLINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNSMITTEL<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRAZOLINES FOR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] PYRAZOLINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2003059887A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Neue substituierte Pyrazoline der Formel (I), in welcher R?1, R2, R3 und R4¿ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben,mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen, sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung.