9,10-bis(hydroxymethyl)anthracene | 10273-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(hydroxymethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bishydroxymethylanthracene；anthracene-9,10-diyldimethanol；9,10-bis(carbinol) anthracene；9,10-anthracenedimethanol；9,10-diemethanolanthracene；9,10-bis-hydroxymethyl-anthracene；[10-(hydroxymethyl)anthracen-9-yl]methanol
• CAS: 10273-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BYSYUYRPTYENND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(hydroxymethyl)anthracene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到9,10-二甲酰基蒽
  参考文献：
  名称：

  A turn-on fluorescent Fe3+ sensor derived from an anthracene-bearing bisdiene macrocycle and its intracellular imaging application

  摘要：

  将 N2-羟乙基二乙烯三胺与蒽结合在一起，就产生了[2+2]大环荧光传感器。这种传感器对 Fe3+ 具有特异性的瞬时/可逆开启反应，因此可以方便地观察到 Fe3+/Fe2+ 的转变和细胞内 Fe3+ 的成像。

  DOI：

  10.1039/c3cc49482a
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10-bis(hydroxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  A turn-on fluorescent Fe3+ sensor derived from an anthracene-bearing bisdiene macrocycle and its intracellular imaging application

  摘要：

  将 N2-羟乙基二乙烯三胺与蒽结合在一起，就产生了[2+2]大环荧光传感器。这种传感器对 Fe3+ 具有特异性的瞬时/可逆开启反应，因此可以方便地观察到 Fe3+/Fe2+ 的转变和细胞内 Fe3+ 的成像。

  DOI：

  10.1039/c3cc49482a

文献信息

• Characterization of an RNA Active Site:  Interactions between a Diels−Alderase Ribozyme and Its Substrates and Products
  作者：Friedrich Stuhlmann、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/ja0167405

  日期：2002.4.1

  substrates and accelerates cycloadditions with both enantio- and diastereoselectivity. The stereochemistry of the reaction is controlled by RNA-diene interactions. The RNA interacts strongly and stereoselectively with the cycloaddition products, requiring several structural features to be present. Taken together, the results highlight the intricacy of ribozyme active sites which can control chemical reaction

  最近已显示核酶催化小有机分子之间碳-碳键的立体选择性形成。这些 Diels-Alderase 核酶与其底物和产物的相互作用现已通过使用 44 种不同的、系统变化的类似物的化学取代分析得到阐明。RNA-二烯相互作用受堆叠相互作用控制，而氢键和金属离子配位似乎不太重要。二烯必须是蒽衍生物，并且允许在指定位置上有取代基，从而揭示结合位点的几何形状。亲二烯体必须是具有未取代反应性双键的五元马来酰亚胺环，疏水侧链对 RNA 结合有重要贡献。核酶区分手性底物的不同对映异构体，并以对映选择性和非对映选择性加速环加成。反应的立体化学由 RNA-二烯相互作用控制。RNA 与环加成产物强烈且立体选择性地相互作用，需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化学和取代模式的微小差异控制化学反应途径。需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化
• Plastic Scintillators. III. The Synthesis of Some Anthracene Derivatives as Wavelength Shifters in Plastic Scintillators
  作者：Tadao Nakaya、Takanori Tomomoto、Minoru Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.39.1551

  日期：1966.7

  Fifteen anthracene derivatives have been synthesized, and their absorption and fluorescence spectra have been measured. The spectra will be discussed in this paper. According to the spectra, some of anthracene derivatives synthesized here are better wavelength shifters than the compounds previously described in the literature.

  本文合成了 15 种蒽衍生物，并测量了它们的吸收和荧光光谱。本文将对这些光谱进行讨论。根据光谱结果，本文合成的一些蒽衍生物比以前文献中描述的化合物具有更好的波长偏移性。
• Solvent Influence on the Diels-Alder Reaction Rates of 9-(Hydroxymethyl)anthracene and 9,10-Bis(hydroxymethyl)anthracene with Two Maleimides
  作者：Vladimir D. Kiselev、Dmitry A. Kornilov、Igor A. Sedov、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/kin.21057

  日期：2017.1

  9‐(hydroxymethyl)anthracene and 9,10‐bis(hydroxymethyl)anthracene with maleic anhydride and two maleimides, N‐ethyl‐ and N‐phenylmaleimide, have been studied at various temperatures and pressures in different solvent media. A rate acceleration in water in comparison with organic solvents is observed. Thermodynamic functions of activation for the reaction of 9,10‐bis(hydroxymethyl)anthracene with N‐ethylmaleimide

  在不同温度和压力下，研究了9-（羟甲基）蒽和9,10-双（羟甲基）蒽与马来酸酐和两种马来酰亚胺N-乙基和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应速率。不同的溶剂介质。与有机溶剂相比，观察到了水中的速率加速。活化的热力学函数，用于9,10-双（羟甲基）蒽与N的反应测定了1,4-二恶烷与水的二元混合物中的乙基马来酰亚胺。从观察到的趋势可以得出结论，在水中的狄尔斯-阿尔德反应的加速与反应物向活化复合物途中的反应中心的能量有利脱水有关。添加有机助溶剂会使这些中心的去溶剂化作用降低。
• Effect of hydrostatic pressure, temperature, and solvent on the rate of the Diels–Alder reaction between 9,10-anthracenedimethanol and maleic anhydride
  作者：V. D. Kiselev、D. A. Kornilov、O. V. Anikin、L. I. Latypova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s0036024417030128

  日期：2017.3

  of the reaction between 9,10-anthracenedimethanol and maleic anhydride in 1,4-dioxane, acetonitrile, trichloromethane, and toluene is studied at 25, 35, 45°C in the pressure range of 1–1772 bar. The rate constants, enthalpies, entropies and activation volumes are determined. It is shown that the rate of reaction with 9,10-anthracenedimethanol is approximately one order of magnitude higher than with

  在1,1772 bar的压力范围内，分别于25、35、45°C下研究了9,10-蒽二甲醇与马来酸酐在1,4-二恶烷，乙腈，三氯甲烷和甲苯中的反应速率。确定速率常数，焓，熵和活化体积。结果表明，与9，10-蒽二甲醇的反应速率比与9-蒽二甲醇的反应速率高约一个数量级。
• FORMATION OF MONOLAYER AND BILAYER MEMBRANES FROM AMPHIPHILIC ANTHRACENE DERIVATIVES. PECULIAR SPECTROSCOPIC BEHAVIOR AND CHROMOPHORE ORIENTATION
  作者：Masatsugu Shimomura、Hiromasa Hashimoto、Toyoki Kunitake

  DOI：10.1246/cl.1982.1285

  日期：1982.8.5

  Monolayer and bilayer membranes of anthracene-containing amphiphiles show highly contrasting behaviors in absorption and emission spectroscopies and in energy transfer from biphenyl donors. These peculiarities are ascribed to different chromophore orientations.

  含蒽两性化合物的单层膜和双层膜在吸收和发射光谱以及联苯供体的能量转移方面表现出截然不同的行为。这些特殊性归因于不同的发色团取向。