4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobutanoic acid | 1502807-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(3-Tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilino]-4-oxobutanoic acid；4-[4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1502807-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: SIILTXQVNHMZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobutanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the N-phenylmaleimide and N-phenylsuccinimide moieties

  摘要：

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.259
• 作为产物：
  描述：

  N'-羟基-2,2-二甲基丙脒 在 均三甲苯磺酸 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the N-phenylmaleimide and N-phenylsuccinimide moieties

  摘要：

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.259