7-chloro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline | 88422-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-1-methylisoquinoline；7-Chloro-1-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• CAS: 88422-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: QVKOATNNZYHZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙腈 、 7-chloro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 Cp₂Ti(OPh)₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(7-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的还原Umpolung反应合成1，1-二取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00987
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的还原Umpolung反应合成1，1-二取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00987

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Allylboration of 3,4-Dihydroisoquinolines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Yong Fang、Xiaoling Hu、Yunfei Luo、Zhuangzhuang Shi、Xu Zhao、Raveendra Reddy Gopireddy

  DOI：10.1055/a-1493-6420

  日期：2021.10

  An iron-catalyzed allyation of isoquinoline with potassium allyltrifluoroborate is described. The operation of this reaction is very simple and highly practical. The diastereoisomer having two adjacent chiral centers were obtained in single anti-configuration.

  描述了异氟喹啉与烯丙基三氟硼酸钾的铁催化的烯丙基化。该反应的操作非常简单并且非常实用。具有两个相邻手性中心的非对映异构体以单一抗构型获得。
• An expedient route to the tricyclic pyridone derivative Ro 41-3696, a novel non-benzodiazepine sleep inducer
  作者：Paul R. Spurr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00387-r

  日期：1995.4

  A short, technical synthesis of (S)-10-chloro-1-(3-ethoxypyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-6,7-dihydro-4H-benzo[a]-quinolizin-4-one (1) from 2-(4-chlorophenyl)ethylamine (2) is described.

  （S）-10-氯-1-（3-乙氧基吡咯烷-1-基）-3-苯基-6,7-二氢-4H-苯并[a]-喹啉--4-酮的简短技术合成（1）由2-（4-氯苯基）乙胺（2）描述。
• Process for the preparation of a benzo(a)quinolizione derivative
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05578728A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  The invention is concerned with a process for the preparation of a benzo[a]quinolizinone derivative of the formula ##STR1## by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein X is halogen and Ph is phenyl, with carbon monoxide in the presence of a carbonylation catalyst and in the presence of (S)-3-ethoxypyrrolidine or a lower alkanol or water; where a lower alkyl ester of the 10-chloro-6,7-dihydro-4-oxo-3 -phenyl-4H-benzo[a]quinolizine-1-carboxylic acid has been obtained, converting this into the corresponding free acid; and, where the 10-chloro-6,7-dihydro-4-oxo-3-phenyl-4H-benzo[a]quinolizine-1-carboxylic acid has been obtained, reacting a reactive derivative thereof with (S)-3-ethoxypyrrolidine. The compound of formula I is useful for the treatment or prophylaxis of sleep disorders.

  本发明涉及一种制备公式##STR1##的苯并[a]喹啉酮衍生物的过程，通过在羰基化催化剂和(S)-3-乙氧基吡咯烷或较低的烷基醇或水的存在下，将公式##STR2##的化合物（其中X为卤素，Ph为苯基）与一氧化碳反应。其中，已获得10-氯-6,7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹啉-1-羧酸的较低烷基酯，将其转化为相应的自由酸；并且，已获得10-氯-6,7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹啉-1-羧酸，将其反应的活性衍生物与(S)-3-乙氧基吡咯烷反应。公式I的化合物可用于治疗或预防睡眠障碍。
• (S)-1-[(10-chloro-6,7-dih
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05326769A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  The compound (S)-1-[(10-chloro-6,7-dihydro-4-oxo-3-phenyl-4H-benzo[a]quino-lizin-1-yl)c arbonyl]-3-ethoxypyrrolidine of the formula ##STR1## which has valuable pharmacological properties, is described. In particular, the compound of formula I has a non-sedating, hypnotic, that is, sleep-promoting, activity and can accordingly be used for the treatment of sleep disorders.

  描述了一种具有有价值的药理学特性的化合物(S)-1-[(10-氯-6,7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹啉-1-基)羰基]-3-乙氧基吡咯烷的化合物，其化学式为##STR1##。特别是，化合物I具有非镇静、催眠作用，即促进睡眠的活性，因此可用于治疗睡眠障碍。