cis-endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride | 6708-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic acid anhydride；exo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；(3aS,4S,7R,7aR)-hexahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1(3H)-one；bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride；Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2R,6S,7S)-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 6708-37-8；24327-08-0；85081-13-6；85081-14-7；3769-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YIHKILSPWGDWPR-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C(lit.)
• 沸点：
  270.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1601 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

1.1 产品标识符
: endo-二环[2.2.2]辛基-5-烯-2,3-二羧酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O3
分子式
: 178.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
endo-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
-
CAS 号 24327-08-0
EC-编号 246-171-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 144 - 147 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4,7-Ethanoisobenzofuran-1-ol, octahydro-
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a052
• 作为产物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氘代氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  催化剂经济。第2部分：顺序复分解—使用Grubbs复分解催化剂的Kharasch序列

  摘要：

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.018

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF ORTHOPOXVIRUS INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：EP3006425A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  Pharmaceutical compositions containing di, tri, and tetracyclic acylhydrazide derivatives of the formula below, for use in the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the orthopoxvirus.

  含有以下结构的二、三和四环脂肼衍生物的药物组合物，用于治疗或预防病毒感染及相关疾病，特别是由正痘病毒引起的那些病毒感染和相关疾病。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Cyclic Anhydrides via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Tang-Lin Liu、Wei Li、Huiling Geng、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol400533g

  日期：2013.4.5

  A novel method to desymmetrize meso-anhydrides into lactones via asymmetric hydrogenation catalyzed by the Ir–C3*-TunePhos complex has been developed. Various chiral lactones were synthesized with full conversion and excellent enantioselectivity under high reaction temperature.

  已开发出一种通过Ir–C 3 * -TunePhos络合物催化的不对称加氢将内消旋酸酐消旋成内酯的新方法。在高反应温度下合成了各种手性内酯，它们具有完全的转化率和优异的对映选择性。
• The role of the CC double bond in alcohol elimination from MH+ ions of unsaturated bicyclic esters upon chemical ionization
  作者：N. Khaselev、A. Mandelbaum

  DOI：10.1002/jms.1190301103

  日期：1995.11

  Methyl and ethyl endo- and exo-bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2-carboxylates exhibit different mass spectral behaviour under i-Bu-chemical ionization (CI) conditions and upon collision-induced dissociation (CID) of their MH+ IONS. The endo-esters exhibit m/z 135 [MH  MeOH]+ and [MH  EtOH]+ ions, which are absent in the i-Bu-CI mass spectra of the exo-isomers. This stereospecific behavior is explained in terms of the proton bridging requirement in the alcohol elimination from MH+ ions of esters. Such proton bridging between the alkoxycarbonyl group and the double bond is possible in the endo-esters, but not in the exo-isomers. Hydrogen-deuterium exchange processes, observed in the CID spectra of the MD+ ion of the endo-esters, support the proposed mechanistic pathway. Hydrogen bridging with the double bond also plays a role in the alcohol elimination processes of stereoisomeric bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboxylates.

  甲基和乙基内型和外型双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸酯在 i-Bu 化学电离 (CI) 条件下及其碰撞诱导解离 (CID) 下表现出不同的质谱行为MH+ 离子。内酯显示 m/z 135 [MH → MeOH]+ 和 [MH → EtOH]+ 离子，这些离子在外型异构体的 i-Bu-Cl 质谱中不存在。这种立体定向行为可以用从酯的 MH+ 离子消除醇时的质子桥接要求来解释。烷氧基羰基和双键之间的这种质子桥联在内酯中是可能的，但在外异构体中则不然。在内酯 MD+ 离子的 CID 光谱中观察到的氢-氘交换过程支持了所提出的机制途径。双键的氢桥也在立体异构双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酯的醇消除过程中发挥作用。
• 10.1021/jacs.4c02538
  作者：Yang, Lei、Yang, Tilong、Qian, Yu、Zhang, Xumu、Wen, Jialin

  DOI：10.1021/jacs.4c02538

  日期：——

  reduction of abundant carboxylic acids with molecular hydrogen has been of both practical and theoretical value. We herein report the homogeneous hydrogenation of dicarboxylic acids with the strategy of desymmetrization. Using a rhodium/bisphosphine catalyst, one carboxyl group of meso-diacids was selectively reduced to yield chiral lactones with satisfactory enantioselectivity. This method provides a straightforward

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。
• 10.1002/cjoc.202400265
  作者：Chen, Yang、Zhang, Jingyu、Wang, Yecheng、Du, Hongguang、Xu, Jiaxi、Yang, Zhanhui

  DOI：10.1002/cjoc.202400265

  日期：——

  catalyst efficiency (S/C = up to 5000). Mechanistic studies suggest that the iridium hydride formation might be the rate-determining step, and that the hydride transfer step be the diastereo-determining step. The large steric hindrance of the iridium hydride species and intramolecular hydrogen bonding are critically key to the diastereocontrol of the hydride transfer process. From the perspectives of configurational

  还原性内酯化策略提供了对非对映富集多环 γ-内酯的有效访问。然而，开发一种具有出色非对映控制水平的高效且多功能的方案仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们通过铱催化的氢化物转移策略，提供了一种高度非对映选择性和高效的非对映纯双环和多环 γ-内酯途径。该方法具有高水平的非对映控制、广泛的底物范围和高催化剂效率 （S/C = 高达 5000） 的特点。机理研究表明，氢化铱的形成可能是速率决定步骤，而氢化物转移步骤是非对映决定步骤。氢化铱物质的巨大空间位阻和分子内氢键是氢化物转移过程的非对映控制的关键。从构型分析和 Duniz 攻角的角度来看，非对映控制的性质得到了很好的合理化。还提出了一个基于面部选择性分析的更通用的经验规则，用于解释和预测立体化学。