(2R,3S)-2,3-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one | 336628-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 336628-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UVNNIFZAVMGXGO-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxyphenyl (2R,3S)-2,3-carbonyldioxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Zn-Zn连接的BINOL配合物的直接催化对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应：合成合成syn-1,2-二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用低至1 mol％的双核锌催化剂Zn-Zn连接的BINOL配合物2，与2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接催化对映体和非对映体选择性羟醛反应顺利进行。可以以高度同位选择的方式（高达syn / anti 97/3），优异的收率（高达95％）和ee（高达99％）提供α，β-二羟基酮。还描述了通过区域选择性重排将α，β-二羟基酮有效转化为α，β-二羟基酯和α，β-二羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol015878p
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基戊-2-烯-1-酮 在 AD-mix-α 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称醛醇缩合反应：合成顺式或反式α，β-二羟基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015580u

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• The SmI₂Mediated Cross-Coupling Reaction of Aldehydes with α-Diketones in Their Aqueous Forms
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1993.2129

  日期：1993.12

  By the use of samarium diiodide (SmI2), a cross-coupling reaction of aldehydes with α-diketones smoothly proceeds in the presence of water to give the corresponding adducts in moderate to good yield. In this reaction, it is possible to use the substrates such as phenylglyoxal monohydrate, aqueous methylglyoxal, formalin, and aqueous α-chloroacetaldehyde.

  通过使用二碘化钐（SmI2），醛与α-二酮的交叉偶联反应在水的存在下顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的加合物。在该反应中，可以使用苯乙二醛一水合物、甲基乙二醛水溶液、福尔马林和α-氯乙醛水溶液等底物。
• A Facile Synthesis of 2,3-Dihydroxyketones from 1,2-Diketones and Aldehydes Using Samarium Diiodide
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1993.959

  日期：1993.6

  In the presence of samarium diiodide, 1,2-diketones react with aldehydes to afford the corresponding 2,3-dihydroxyketones in good yields with moderate diastereoselectivity. The reaction of unsymmetrical 1,2-diketones with aldehydes gives the products with high regioselectivities.

  在二碘化钐的存在下，1,2-二酮与醛反应，以良好的产率和适度的非对映选择性得到相应的2,3-二羟基酮。非对称1,2-二酮与醛的反应产物具有高度的区域选择性。
• A FACILE SYNTHESIS OF α,β-DIHYDROXYKETONES VIA TIN(IV) ENEDIOLATES BY UTILIZING THE REDUCING POWER OF BIS (2-PYRIDINETHIOLATO)TIN(II)
  作者：Junji Ichikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1009

  日期：1985.7.5

  Bis(2-pyridinethiolato)tin(II), a stable stannylene, effects oxidative addition to α-dicarbonyl compounds to generate tin(IV) enediolates, which in turn react with aldehydes to give α,β-dihydroxyke...

  Bis(2-pyridinethiolato)tin(II) 是一种稳定的亚锡基，对 α-二羰基化合物进行氧化加成以生成烯二醇锡 (IV)，然后与醛反应生成 α,β-二羟基酮...
• Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reaction of α-Hydroxy Ketones with Tertiary Amine Catalysts
  作者：Sebastian Baś、Łukasz Woźniak、Judyta Cygan、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201300872

  日期：2013.10

  The tertiary amine-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones (2-hydroxy-1-arylethanones) with a variety of aliphatic aldehydes has been demonstrated. By using 20 mol-% of unmodified cinchonine as catalyst, the direct aldol reaction products were isolated in good yields and with remarkably high syn diastereocontrol and good asymmetric induction (40–78 % ee). This newly elaborated

  已经证明了叔胺催化的 2-羟基苯乙酮（2-羟基-1-芳基乙酮）与多种脂肪醛的直接不对称醛醇反应。通过使用 20 mol% 的未改性辛可宁作为催化剂，直接醛醇反应产物以良好的产率分离，并具有非常高的顺式非对映控制和良好的不对称诱导（40-78% ee）。这种新设计的叔胺催化的直接不对称醛醇反应已将有机催化过程的范围扩展到芳香族 α-羟基酮，迄今为止，这些酮对烯胺催化没有反应。