2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde | 446864-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
• CAS: 446864-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: DNTKKHDDUWJFEK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(R)-4-Hydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7

文献信息

• A Sequential Indium-Mediated Aldehyde Allylation/Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：John Alec Moral、Seong-Jin Moon、Samuel Rodriguez-Torres、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol901353f

  日期：2009.8.20

  Indium-mediated allylation of aldehydes with 2-chloro-3-iodopropene, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with triarylindium reagents or arylboronic acids, leads to aryl-substituted homoallylic alcohols in good to excellent yields and diastereoselectivities. The products obtained from reactions conducted with D-glyceraldehyde acetonide can be transformed into 2-deoxy-beta-C-aryl ribofuranosides in high overall yields. Similarly, 2-deoxy-beta-C-aryl allopyranosides may be prepared efficiently from 2,4-O-benzylidene erythrose.