2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde | 446864-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
• CAS: 446864-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: DNTKKHDDUWJFEK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(R)-4-Hydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-O-triisopropylsilyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7

文献信息

• A Sequential Indium-Mediated Aldehyde Allylation/Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：John Alec Moral、Seong-Jin Moon、Samuel Rodriguez-Torres、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol901353f

  日期：2009.8.20

  Indium-mediated allylation of aldehydes with 2-chloro-3-iodopropene, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with triarylindium reagents or arylboronic acids, leads to aryl-substituted homoallylic alcohols in good to excellent yields and diastereoselectivities. The products obtained from reactions conducted with D-glyceraldehyde acetonide can be transformed into 2-deoxy-beta-C-aryl ribofuranosides in high overall yields. Similarly, 2-deoxy-beta-C-aryl allopyranosides may be prepared efficiently from 2,4-O-benzylidene erythrose.
• On the direct 2,3-hydroxyl-group differentiation of tartaric acid esters
  作者：James McNulty、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00662-7

  日期：2002.5

  Direct desymmetrization of tartaric acid esters with TIPS-triflate proceeds in up to 99% yield giving the useful intermediates 2a–b. Selective reduction of the ester groups provides access to fully differentiated threonolactone derivatives while reduction of both esters of 2a followed by periodate mediated diol cleavage allows access to 2-O-TIPS-protected l-glyceraldehyde.

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。