2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid | 151707-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-dodecanamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid；2-(Dodecanoylamino)-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 151707-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: NJWKKWVJOCDKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-butyl-2-(dodecanoylamino)-4-methylquinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design of a fluorescent host for monitoring multiple hydrogen-bonding interaction directly by intramolecular charge-transfer emission

  摘要：

  带有芳香酰胺单元的 2-十二酰胺基-4-甲基-N-[4-(二甲基氨基)苯基]喹啉-7-甲酰胺 1 和 2-十二酰胺基-4-甲基-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-7-甲酰胺 2 的宿主由于分子内电荷转移（ICT）过程而在 500-600 nm 处（LW 发射）显示出较大的斯托克斯偏移的异常荧光。客体 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 和 1-methyluracil 5 通过形成三个氢键与宿主结合，宿主的 LW 发射大大增加。另一方面，虽然 1H NMR 测量证实 3-甲基尿嘧啶 6 与宿主形成了两个氢键，但它完全不影响宿主的发射。结论是宿主 1 和 2 可以选择性地探测客体 4 和 5，客体 4 和 5 同时在宿主的喹啉环氮和酰胺质子（Hα）上形成氢键，从而影响酰胺键的旋转。

  DOI：

  10.1039/a800813b
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of a fluorescent host for monitoring multiple hydrogen-bonding interaction directly by intramolecular charge-transfer emission

  摘要：

  带有芳香酰胺单元的 2-十二酰胺基-4-甲基-N-[4-(二甲基氨基)苯基]喹啉-7-甲酰胺 1 和 2-十二酰胺基-4-甲基-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-7-甲酰胺 2 的宿主由于分子内电荷转移（ICT）过程而在 500-600 nm 处（LW 发射）显示出较大的斯托克斯偏移的异常荧光。客体 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 和 1-methyluracil 5 通过形成三个氢键与宿主结合，宿主的 LW 发射大大增加。另一方面，虽然 1H NMR 测量证实 3-甲基尿嘧啶 6 与宿主形成了两个氢键，但它完全不影响宿主的发射。结论是宿主 1 和 2 可以选择性地探测客体 4 和 5，客体 4 和 5 同时在宿主的喹啉环氮和酰胺质子（Hα）上形成氢键，从而影响酰胺键的旋转。

  DOI：

  10.1039/a800813b

文献信息

• A Fluorescent Host. Direct Monitoring of Multiple Hydrogen-Bonding Interaction by the Specific Fluorescence of the Aromatic Amide Unit
  作者：Masanori Abe、Joe Otsuki、Koji Araki

  DOI：10.1246/cl.1993.1541

  日期：1993.9

  The host 1 having aromatic amide structure exhibits an anomalous fluorescence with a large Stokes shift at around 500 nm, and multiple hydrogen-bonding interaction of the host 1 with uracil derivatives is directly monitored by increase of this fluorescence intensity when the amide bond rotation is affected by the association.

  具有芳香酰胺结构的主体 1 在 500 nm 附近表现出异常的荧光，斯托克斯位移很大，当酰胺键旋转受到影响时，通过这种荧光强度的增加，可以直接监测主体 1 与尿嘧啶衍生物的多重氢键相互作用由协会。