2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid | 151707-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-dodecanamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid；2-(Dodecanoylamino)-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 151707-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: NJWKKWVJOCDKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-butyl-2-(dodecanoylamino)-4-methylquinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design of a fluorescent host for monitoring multiple hydrogen-bonding interaction directly by intramolecular charge-transfer emission

  摘要：

  带有芳香酰胺单元的 2-十二酰胺基-4-甲基-N-[4-(二甲基氨基)苯基]喹啉-7-甲酰胺 1 和 2-十二酰胺基-4-甲基-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-7-甲酰胺 2 的宿主由于分子内电荷转移（ICT）过程而在 500-600 nm 处（LW 发射）显示出较大的斯托克斯偏移的异常荧光。客体 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 和 1-methyluracil 5 通过形成三个氢键与宿主结合，宿主的 LW 发射大大增加。另一方面，虽然 1H NMR 测量证实 3-甲基尿嘧啶 6 与宿主形成了两个氢键，但它完全不影响宿主的发射。结论是宿主 1 和 2 可以选择性地探测客体 4 和 5，客体 4 和 5 同时在宿主的喹啉环氮和酰胺质子（Hα）上形成氢键，从而影响酰胺键的旋转。

  DOI：

  10.1039/a800813b
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-n-dodecanoylamido-4-methylquinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of a fluorescent host for monitoring multiple hydrogen-bonding interaction directly by intramolecular charge-transfer emission

  摘要：

  带有芳香酰胺单元的 2-十二酰胺基-4-甲基-N-[4-(二甲基氨基)苯基]喹啉-7-甲酰胺 1 和 2-十二酰胺基-4-甲基-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-7-甲酰胺 2 的宿主由于分子内电荷转移（ICT）过程而在 500-600 nm 处（LW 发射）显示出较大的斯托克斯偏移的异常荧光。客体 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 和 1-methyluracil 5 通过形成三个氢键与宿主结合，宿主的 LW 发射大大增加。另一方面，虽然 1H NMR 测量证实 3-甲基尿嘧啶 6 与宿主形成了两个氢键，但它完全不影响宿主的发射。结论是宿主 1 和 2 可以选择性地探测客体 4 和 5，客体 4 和 5 同时在宿主的喹啉环氮和酰胺质子（Hα）上形成氢键，从而影响酰胺键的旋转。

  DOI：

  10.1039/a800813b

文献信息

• A Fluorescent Host. Direct Monitoring of Multiple Hydrogen-Bonding Interaction by the Specific Fluorescence of the Aromatic Amide Unit
  作者：Masanori Abe、Joe Otsuki、Koji Araki

  DOI：10.1246/cl.1993.1541

  日期：1993.9

  The host 1 having aromatic amide structure exhibits an anomalous fluorescence with a large Stokes shift at around 500 nm, and multiple hydrogen-bonding interaction of the host 1 with uracil derivatives is directly monitored by increase of this fluorescence intensity when the amide bond rotation is affected by the association.

  具有芳香酰胺结构的主体 1 在 500 nm 附近表现出异常的荧光，斯托克斯位移很大，当酰胺键旋转受到影响时，通过这种荧光强度的增加，可以直接监测主体 1 与尿嘧啶衍生物的多重氢键相互作用由协会。
• Design of a fluorescent host for monitoring multiple hydrogen-bonding interaction directly by intramolecular charge-transfer emission
  作者：Koji Araki、Ken-ichi Tada、Masanori Abe、Toshiki Mutai

  DOI：10.1039/a800813b

  日期：——

  The hosts 2-dodecanamido-4-methyl-N-[4-(dimethylamino)phenyl]quinoline-7-carboxamide 1 and 2-dodecanamido-4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)quinoline-7-carboxamide 2 bearing an aromatic amide unit exhibit an anomalous fluorescence with a large Stokes shift at around 500–600 nm (LW emission) due to an intramolecular charge-transfer (ICT) process. The guests 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 and 1-methyluracil 5 are associated with the hosts by forming three hydrogen bonds, and LW emission of the hosts largely increase. On the other hand, the guest 3-methyluracil 6 does not affect the emission of the hosts at all, though formation of two hydrogen bonds with the hosts is confirmed by 1H NMR measurement. It is concluded that the hosts 1 and 2 can selectively detect the guests 4 and 5 that form hydrogen bonds both at the quinoline ring nitrogen and the amide proton (Hα) of the hosts simultaneously to affect rotation of the amide bond.

  带有芳香酰胺单元的 2-十二酰胺基-4-甲基-N-[4-(二甲基氨基)苯基]喹啉-7-甲酰胺 1 和 2-十二酰胺基-4-甲基-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-7-甲酰胺 2 的宿主由于分子内电荷转移（ICT）过程而在 500-600 nm 处（LW 发射）显示出较大的斯托克斯偏移的异常荧光。客体 3-ethyl-3-methylglutarimide (bemegride) 4 和 1-methyluracil 5 通过形成三个氢键与宿主结合，宿主的 LW 发射大大增加。另一方面，虽然 1H NMR 测量证实 3-甲基尿嘧啶 6 与宿主形成了两个氢键，但它完全不影响宿主的发射。结论是宿主 1 和 2 可以选择性地探测客体 4 和 5，客体 4 和 5 同时在宿主的喹啉环氮和酰胺质子（Hα）上形成氢键，从而影响酰胺键的旋转。