1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-morpholinyl)ethanone | 20099-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-morpholinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholinoethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 20099-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00699130
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PRNIJNNASXWSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-morpholinyl)ethanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  锌-乙酸促进α-氨基酮的还原碳-氮键断裂反应

  摘要：

  Scope and limitation of the reductive cleavage reaction of a-aminoketone systems with zinc-acetic acid are described. The carbon-nitrogen bond cleavage reaction was applicable to a wide range of alpha-aminoalkyl aryl ketones possessing various substituents on the aromatic ring. In contrast, a-aminoalkyl alkyl ketones with protons at the alpha'-position or alpha-aminoesters were sluggish to the carbon-nitrogen cleavage reaction.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)64
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-morpholinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Heyns 重排的新型串联反应序列从 α-羟基酮无溶剂合成 α-氨基酮

  摘要：

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611731

文献信息

• Oxidative Cleavage of the CarbonCarbon σ-Bond Using Reusable Copper on Iron
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Rui-Xiang Hu、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100225

  日期：2011.6

  An efficient and resuble copper on iron catalyst has been prepared for the cleavage of the carbon‐carbon σ‐bond in α‐aminocarbonyl compounds leading to the corresponding formylamides and acids with a maximal TON of up to 51,000. It is noteworthy that the copper on iron catalyst can be easily separated from the reaction mixture, and retains its activity after several reuses.

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。
• A New Thiazolium Salt-Catalyzed Synthesis of α-Aminoketones from Aldehydes and Iminium Salts
  作者：J. Castells、F. López-Calahorra、M. Bassedas、P. Urrios

  DOI：10.1055/s-1988-27552

  日期：——

  A new reaction, closely related to both the classical Mannich reaction and the benzoin condensation, affords α-aminoketones from aldehydes and in situ prepared N-methylenemorpholinium or N-methylenepiperidinium salts.

  一种与经典曼尼希反应和安息香缩合反应密切相关的新反应，可以从醛和原位制备的 N-亚甲基吗啉盐或 N-亚甲基哌啶盐中生成 δ-氨基酮。
• Zinc-Acetic Acid Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction of α-Aminoketones
  作者：Hideaki Fujii、Kyoko Ishikawa、Miyuki Tomatsu、Hiroshi Nagase

  DOI：10.3987/com-13-s(s)64

  日期：——

  Scope and limitation of the reductive cleavage reaction of a-aminoketone systems with zinc-acetic acid are described. The carbon-nitrogen bond cleavage reaction was applicable to a wide range of alpha-aminoalkyl aryl ketones possessing various substituents on the aromatic ring. In contrast, a-aminoalkyl alkyl ketones with protons at the alpha'-position or alpha-aminoesters were sluggish to the carbon-nitrogen cleavage reaction.
• Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones from α-Hydroxyl Ketones via A Novel Tandem Reaction Sequence Based on Heyns Rearrangement
  作者：Qing-le Zeng、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Ling-yu Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611731

  日期：2019.4

  pharmaceutically important α-amino ketones from readily available α-hydroxy ketones and secondary amines through a tandem reaction sequence based on Heyns rearrangement. The reaction smoothly proceeded by using catalytic PTSA as catalyst without solvent. Primary and secondary α-hydroxy ketones were readily used and regioselectively afforded the correspondingly α-amino ketones with moderate yield.

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。