methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid | 203119-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 203119-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₇
• 分子量: 370.362
• InChiKey: LEKVBMFHDUXUKI-VECUTGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020051498A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051498A5
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020051498A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051498A5

文献信息

• Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06340702B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Compounds of formula (I) or their salts or esters: have excellent sialidase inhibitory activity and are therefore useful for the treatment and prevention of influenza and other viral diseases where the replication of the virus is susceptible to sialidase inhibitors.

  化合物的结构式(I)或其盐或酯：具有出色的唾液酸酶抑制活性，因此可用于治疗和预防流感和其他病毒性疾病，其中病毒的复制易受唾液酸酶抑制剂的影响。
• Regioselective synthesis of 4azido-Neu2en5,7Ac21Me and its intramolecular transformation to 4azido-Neu2en5,9Ac21Me
  作者：Qingjie Zhao、Yuanyuan Lou、Ruisheng Xiong、Haihong Li、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.carres.2008.06.016

  日期：2008.9

  Methyl 5-N-acetyl-7-O-acetyl-4-azido-2,3-didehydro-2,4-dideoxy-neuraminic acid (4azido-Neu2en5,7 Ac(2)1Me) was synthesized regioselectively starting from 4azido-Neu2en5Ac1Me in high yield. The transformation of 4azido-Neu2en5,7Ac(2)1Me to the corresponding thermodynamically stable 4azido-Neu2en5,9Ac(2)1Me via intramolecular acetyl migration was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis

  甲基5-N-乙酰基-7-O-乙酰基-4-叠氮基2,3-didehydro-2,4-dideoxy-神经氨酸（4azido-Neu2en5,7 Ac（2）1Me）从4azido- Neu2en5Ac1Me高产量。通过单晶X射线衍射分析证实了4azido-Neu2en5,7Ac（2）1Me通过分子内乙酰基迁移到相应的热力学稳定的4azido-Neu2en5,9Ac（2）1Me的转化。讨论了建议的重排机制。