1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one | 477334-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)dodecan-1-one
• CAS: 477334-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BrOS
• mdl: MFCD21524386
• 分子量: 345.344
• InChiKey: BUQKABSFAODHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one 在 双(三甲基硫化硅) 、 甲基溴化镁 、 溴 、 三氯化硼 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-bromo-3'-decyl[2,2';5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically Alkylated Oligothiophenes via Structurally Defined Building Blocks

  摘要：

  我们开发了一种新的不对称烷基化和卤化三噻吩 5 和 10 的合成方案。为了证明它们作为明确的低聚噻吩的构建模块的有用性，我们合成了一系列七种新的六噻吩、七噻吩和八噻吩。通过使用镍催化，三聚噻吩 5 可以分别二聚为二癸基六噻吩 In6，三聚噻吩 10 可以二聚为六噻吩 Out6。与双锡烷基化噻吩 11 和 12 一起，七噻吩 In7 和 Out7 以及八噻吩 In8 和 Out8 可以通过 Stille 偶联方法获得。我们还可以通过各一当量的三噻吩 5 和 10 之间的选择性异质偶联获得不对称的六噻​​吩 Unsym6。所有新的六噻吩、七噻吩和八噻吩在溶液中都表现出高光致发光，但在材料的薄膜中量子产率急剧下降。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32543
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 月桂酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically Alkylated Oligothiophenes via Structurally Defined Building Blocks

  摘要：

  我们开发了一种新的不对称烷基化和卤化三噻吩 5 和 10 的合成方案。为了证明它们作为明确的低聚噻吩的构建模块的有用性，我们合成了一系列七种新的六噻吩、七噻吩和八噻吩。通过使用镍催化，三聚噻吩 5 可以分别二聚为二癸基六噻吩 In6，三聚噻吩 10 可以二聚为六噻吩 Out6。与双锡烷基化噻吩 11 和 12 一起，七噻吩 In7 和 Out7 以及八噻吩 In8 和 Out8 可以通过 Stille 偶联方法获得。我们还可以通过各一当量的三噻吩 5 和 10 之间的选择性异质偶联获得不对称的六噻​​吩 Unsym6。所有新的六噻吩、七噻吩和八噻吩在溶液中都表现出高光致发光，但在材料的薄膜中量子产率急剧下降。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32543

文献信息

• Regiospecifically Alkylated Oligothiophenes via Structurally Defined Building Blocks
  作者：Jonas Hellberg、Fredrik von Kieseritzky、Xiangjun Wang、Olle Inganäs

  DOI：10.1055/s-2002-32543

  日期：——

  We have developed a new synthetic protocol for the unsymmetrically alkylated and halogenated terthiophenes 5 and 10. To demonstrate their usefulness as building blocks for well-defined oligothiophenes, we synthesized a series of seven new sexi-, septi- and octithiophenes. Terthiophene 5 could be dimerized to the didecylsexithiophene In6 and terthiophene 10 to sexithiophene Out6, respectively, by the use of nickel catalysis. Together with the bis-stannylated thiophenes 11 and 12, the septithiophenes In7 and Out7 as well as the octithiophenes In8 and Out8 could be obtained via Stille coupling methodology. We could also obtain the unsymmetrical sexithiophene Unsym6 by selective heterocoupling between one equivalent of terthiophene 5 and 10 each. All new sexi-, septi- and octithiophenes show high photoluminescence in solution, but the quantum yield drops sharply in thin films of the materials.

  我们开发了一种新的不对称烷基化和卤化三噻吩 5 和 10 的合成方案。为了证明它们作为明确的低聚噻吩的构建模块的有用性，我们合成了一系列七种新的六噻吩、七噻吩和八噻吩。通过使用镍催化，三聚噻吩 5 可以分别二聚为二癸基六噻吩 In6，三聚噻吩 10 可以二聚为六噻吩 Out6。与双锡烷基化噻吩 11 和 12 一起，七噻吩 In7 和 Out7 以及八噻吩 In8 和 Out8 可以通过 Stille 偶联方法获得。我们还可以通过各一当量的三噻吩 5 和 10 之间的选择性异质偶联获得不对称的六噻​​吩 Unsym6。所有新的六噻吩、七噻吩和八噻吩在溶液中都表现出高光致发光，但在材料的薄膜中量子产率急剧下降。