1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one | 477334-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)dodecan-1-one
• CAS: 477334-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BrOS
• mdl: MFCD21524386
• 分子量: 345.344
• InChiKey: BUQKABSFAODHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one 在 双(三甲基硫化硅) 、 甲基溴化镁 、 溴 、 三氯化硼 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-bromo-3'-decyl[2,2';5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically Alkylated Oligothiophenes via Structurally Defined Building Blocks

  摘要：

  我们开发了一种新的不对称烷基化和卤化三噻吩 5 和 10 的合成方案。为了证明它们作为明确的低聚噻吩的构建模块的有用性，我们合成了一系列七种新的六噻吩、七噻吩和八噻吩。通过使用镍催化，三聚噻吩 5 可以分别二聚为二癸基六噻吩 In6，三聚噻吩 10 可以二聚为六噻吩 Out6。与双锡烷基化噻吩 11 和 12 一起，七噻吩 In7 和 Out7 以及八噻吩 In8 和 Out8 可以通过 Stille 偶联方法获得。我们还可以通过各一当量的三噻吩 5 和 10 之间的选择性异质偶联获得不对称的六噻​​吩 Unsym6。所有新的六噻吩、七噻吩和八噻吩在溶液中都表现出高光致发光，但在材料的薄膜中量子产率急剧下降。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32543
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 月桂酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(5-bromothien-2-yl)-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically Alkylated Oligothiophenes via Structurally Defined Building Blocks

  摘要：

  我们开发了一种新的不对称烷基化和卤化三噻吩 5 和 10 的合成方案。为了证明它们作为明确的低聚噻吩的构建模块的有用性，我们合成了一系列七种新的六噻吩、七噻吩和八噻吩。通过使用镍催化，三聚噻吩 5 可以分别二聚为二癸基六噻吩 In6，三聚噻吩 10 可以二聚为六噻吩 Out6。与双锡烷基化噻吩 11 和 12 一起，七噻吩 In7 和 Out7 以及八噻吩 In8 和 Out8 可以通过 Stille 偶联方法获得。我们还可以通过各一当量的三噻吩 5 和 10 之间的选择性异质偶联获得不对称的六噻​​吩 Unsym6。所有新的六噻吩、七噻吩和八噻吩在溶液中都表现出高光致发光，但在材料的薄膜中量子产率急剧下降。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32543