(S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro) | 211861-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro)
• 英文别名: (1'S,5S)-5-(1'-hydroxydodecanyl)furan-2-(5H)-one；(S)-5-((S)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one；5-(1-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one；(+)-muricatacin；(2S)-2-[(1S)-1-hydroxytridecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 211861-00-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LSBRXMOMYKRNTR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  434.6±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro) 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (1SR,4S,5S)-1-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-epoxyheptadecane
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的产乙酸素。第86部分：非功能性产乙酸原素（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化前体的合成

  摘要：

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。

  DOI：

  10.1039/b000236o
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecenoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro)
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Syntheses of Muricatacin and Its Analogues via Dihydroxylation of Dienoates

  摘要：

  A short and highly efficient route to both enantiomers of muricatacin as well as the C-5-epimer has been developed. The key to the overall transformation is the highly regio- and enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of an (E,Z)-dienoate. The highly efficient stereoselective synthesis prepares (-)-muricatacin in seven steps and 66% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo061057s

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Concise Total Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-<i>iso</i>-Cladospolide B Using Chemoselective Cross-Metathesis
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2007-990958

  日期：——

  A concise total synthesis of (-)-muricatacin and (-)- ISO-cladospolide B has been achieved by using chemoselective cross-metatheses and asymmetric dihydroxylations. These key reactions allow a fast access to α-hydroxybutyrolactones.

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。
• Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Christopher Cooze、Amarender Manchoju、Sunil Pansare

  DOI：10.1055/s-0036-1590858

  日期：2017.12

  Concise syntheses of the polyketide natural product (–)-muricatacin and (–)-( R , R )-L-factor (natural product enantiomer) were achieved in four steps by employing an organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and suitable aliphatic aldehydes as the key step.

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。
• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.
• Highly Enantioselective Aldol Reaction with 2-Trimethylsilyloxyfuran: The First Catalytic Asymmetric Autoinductive Aldol Reaction
  作者：Magali Szlosek、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1799::aid-anie1799>3.0.co;2-z

  日期：2000.5.15