5-fluoro-3-benzoylmethyleneindol-2-one | 91021-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-benzoylmethyleneindol-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 5-fluoro-1,3-dihydro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-；5-fluoro-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 91021-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: WTZYSYPNGYMEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-benzoylmethyleneindol-2-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到5-Fluoro-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Patni; Chand, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 3, p. 153 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-benzoylmethyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Patni; Chand, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 3, p. 153 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• Access to 3-Prenylated Oxindoles by α-Regioselective Prenylation: Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine E
  作者：De-Feng Li、Kun Liu、Yi-Xuan Jiang、Yan Gu、Jing-Ru Zhang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00045

  日期：2018.2.16

  development of a rapid, highly efficient, and one-pot synthesis of C3-α-prenylated oxindoles with simple reagents is described. The process is based on zinc-mediated α-regioselective prenylation of 3-acylidene-oxindole with commercially available prenyl bromide using inexpensive CeCl3 as the catalyst. The new transformation tolerates a wide range of 3-acylidene-oxindoles, providing easy access to a variety

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。
• Molecular diversity of cycloaddition reactions of the functionalized pyridinium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.034

  日期：2013.7

  cycloaddition reactions of a series of functionalized pyridinium salts, which were generated from reaction of pyridine with active alkyl halides such as p-nitrobenzyl bromide, N,N-diethyl chloroacetamide and phenacyl bromides with 3-phenacylideneoxindoles in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversities. A series of the functionalized spiro[cyclopropane-1,3′-indolines], and 3-

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Eco-friendly Polyethylene Glycol-400 as a Rapid and Efficient Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of Anticancer Isatin-linked Chalcones and Their 3-Hydroxy Precursor
  作者：Alpana K. Gupta、Mausumi Bharadwaj、Ravi Mehrotra

  DOI：10.1002/jhet.3424

  日期：2019.2

  Isatin chalcones and their 3‐hydroxy precursors are shown to possess potential anticancer activity and are also versatile substrates and key intermediates for the synthesis of a large variety of bioactive spiro‐oxindoles. An environmental friendly tandem synthesis, using PEG 400 as green solvent cum phase transfer catalyst, for a series of 3‐hydroxy‐2‐oxindoles and 3‐methylene‐2‐oxindoles has been

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。