isobutyl ester (R,S)-3-(adenine-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid | 94458-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: isobutyl ester (R,S)-3-(adenine-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: Isobutyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate；2-methylpropyl 3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 94458-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: MBASJBAMBHDMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl ester (R,S)-3-(adenine-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid 在 potassium phosphate 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异丁醇 、 (+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸
  参考文献：
  名称：

  3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的烷基酯：一类新型的广谱抗病毒剂。

  摘要：

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00381a004
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 (+-)-6-氨基-alpha-羟基-9H-嘌呤-9-丙酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到isobutyl ester (R,S)-3-(adenine-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的烷基酯：一类新型的广谱抗病毒剂。

  摘要：

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00381a004

文献信息

• Dvorakova, Hana; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1779 - 1794
  作者：Dvorakova, Hana、Holy, Antonin、Masojidkova, Milena

  DOI：——

  日期：——
• DVORAKOVA, HANA;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 8, C. 1779-1794
  作者：DVORAKOVA, HANA、HOLY, ANTONIN、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl esters of 3-adenin-9-yl-2-hydroxypropanoic acid: a new class of broad-spectrum antiviral agents
  作者：Erik De Clercq、Antonin Holy

  DOI：10.1021/jm00381a004

  日期：1985.3

  A new class of acyclic adenosine analogues is described which exhibit broad-spectrum antiviral activity and are apparently targeted at S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. The compounds are all alkyl (i.e., methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, 1-pentyl, 3-methylbutyl, 1-octyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, furylmethyl, cyclohexyl) esters of (RS)-3-aden

  描述了一种新型的无环腺苷类似物，其表现出广谱的抗病毒活性并且显然靶向于S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶。这些化合物都是烷基（即甲基，乙基，1-丙基，2-丙基，1-丁基，2-丁基，2-甲基丙基，叔丁基，1-戊基，3-甲基丁基，1-辛基，2- （RS）-3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸的羟乙基，2-甲氧基乙基，呋喃基甲基，环己基）酯。它们可抑制多种病毒，包括水疱性口炎，牛痘，reo，副流感和麻疹，而且（抗呋喃甲基酯）（在一个例外）在抗病毒活性浓度下对宿主细胞无毒。推测烷基酯原样被细胞吸收并在细胞内水解以释放母体化合物3-腺嘌呤-9-基-2-羟基丙酸。