4-iodo-3-(2'-nitroethyl)indole | 99131-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(2'-nitroethyl)indole
• 英文别名: 4-iodo-3-(2-nitroethyl)indole；4-iodo-3-nitroethylindole；4-iodo-3-(2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 99131-86-9
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O₂
• 分子量: 316.098
• InChiKey: UYISERLPIHKHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solvent: Methanol ; Water)
• 沸点：
  478.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(2'-nitroethyl)indole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-<2'-(n-butylthio)ethenyl>-3-(2'-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Galambos, Geza; Csokasi, Pal; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1459 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-iodo-3-(2'-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A total and practical synthesis of ergot alkaloid, (.+-.)-aurantioclavine.

  摘要：

  首次通过一种便捷且实用的五步合成方法，实现了(±)-橙霉素的首次合成，该方法涉及一种新的分子内硝基烯烃环化反应，以3-甲酰基吲哚为起始原料，总收率达31%，且无需使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2162

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthetic Method for 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles and Its Application for an Alternative Synthesis of (±)-6,7-Secoagroclavine
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Hiroyuki Ohnishi、Yoshihiko Makita、Mikako Kuriki

  DOI：10.3987/r-1987-11-2823

  日期：——
• Galambos, Geza; Szantay, Csaba; Tamas, Jozsef, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2241 - 2246
  作者：Galambos, Geza、Szantay, Csaba、Tamas, Jozsef、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;YAMADA, FUMIO;OHNISHI, HIROYUKI;MAKITA, YOSHIHIKO;KURIKI,+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2823-2828
  作者：SOMEI, MASANORI、YAMADA, FUMIO、OHNISHI, HIROYUKI、MAKITA, YOSHIHIKO、KURIKI,+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SOMEHI MASANORI、 YAMADA FUMIO

  DOI：——

  日期：——