4,4'-disulfanediylbis(dihydrofuran-2-one) | 192121-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4'-disulfanediylbis(dihydrofuran-2-one)
• 英文别名: 4,4'-Disulfanediylbis(dihydro-furan-2-one)；4-[(5-oxooxolan-3-yl)disulfanyl]oxolan-2-one
• CAS: 192121-58-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: VNPNJBTZRZRFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-disulfanediylbis(dihydrofuran-2-one) 、 16α,17α-(R)-butylidenedioxy-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-4-ene-17β-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 16α,17α-(R)-butylidenedioxy-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-17β-(2-oxotetrahydrofuran-4-ylsulfanyl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  拥有17β-（γ-内酯）环的新型糖皮质激素前药。

  摘要：

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁

  DOI：

  10.1021/jm001035c
• 作为产物：
  描述：

  4-mercapto-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到4,4'-disulfanediylbis(dihydrofuran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  拥有17β-（γ-内酯）环的新型糖皮质激素前药。

  摘要：

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁

  DOI：

  10.1021/jm001035c

文献信息

• A Study of the Conjugate Addition of Thionucleophiles to 2(5H)-Furanones
  作者：Felix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Lluïsa González

  DOI：10.1002/ejoc.200300693

  日期：2004.4

  Several new 4-thio-4,5-dihydro-2(3H)-furanones were prepared by the conjugate addition reactions of different thioacids, dithioacids, xanthates and dithiocarbamates to 2(5H)-furanones. When 5-methyl-2(5H)-furanone was used as the electrophilic substrate, the reaction was diastereoselective affording exclusively the cis-α,β-disubstituted butanolides. Some adducts were selectively hydrolysed to deliver

  通过不同的硫代酸、二硫代酸、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸酯与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成反应，制备了几种新的 4-硫代-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮。当 5-甲基-2(5H)-呋喃酮用作亲电底物时，该反应是非对映选择性的，仅提供顺式-α，β-二取代丁醇内酯。一些加合物被选择性水解以提供游离的硫醇官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 17.beta.-(2-oxo-tetrahydrofuranyl)-thio- substituted androstane
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US06114318A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of the androstane series are described having the formula (I) and solvates thereof in which R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and ##STR1## represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents.

  描述了一系列雄甾烷衍生物的化合物，其公式为（I），以及它们的溶剂化物。其中，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，分别表示氢或卤素；以及##STR1##表示单键或双键。公式（I）的化合物及其溶剂化物可用作抗炎或抗过敏剂。
• 17BETA-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN-4-YL)-THIO-ANDROSTANE DERIVATIVES (17BETA-(GAMMA-BUTYRIC ACID LACTONE)-THIO DERIVATIVES) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0883628A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• US6114318A
  申请人：——

  公开号：US6114318A

  公开（公告）日：2000-09-05
• [EN] 17BETA-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN-4-YL)-THIO-ANDROSTANE DERIVATIVES (17BETA-(GAMMA-BUTYRIC ACID LACTONE)-THIO DERIVATIVES) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 17-BETA-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN-4-YL)-THIO-ANDROSTANE (DERIVES DE 17-BETA-(ACIDE GAMMA BUTYRIQUE LACTONE)-THIO) DESTINES A TRAITER L'INFLAMMATION ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997024368A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) Compounds of the androstane series are described having general formula (I) and solvates thereof in which R1 and R2 are the same or different and each represents hydrogen or C1-6 alkyl; R3 and R4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates have use in medicine as anti-inflammatory or anti-allergic agents.(FR) Composés de la série androstane représentés par la formule générale (I) ainsi que leurs solvates, dans laquelle R1 et R2 sont semblables ou différents et chacun représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 et R4 sont semblables ou différents et chacun représente hydrogène ou halogène; représente une liaison simple ou double. Les composés représentés par la formule (I) et leurs solvates présentent une utilisation médicale en tant qu'agents anti-inflammatoires ou anti-allergiques.