4-bromodihydrofuran-2(3H)-one | 16507-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-bromodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-bromo-butyrolactone；3-bromo-g-butyrolactone；4-bromooxolan-2-one
• CAS: 16507-31-6
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: JLPLJLLOCNCVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromodihydrofuran-2(3H)-one 、 1-Amino-2,3-dimethylnaphthalin 在 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[N-(2,3-dimethyl-α-naphthyl)]-amino-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-(N-arylamino)-tetra-hydrothiophen-2-one

  摘要：

  本文描述了一种制备3-(芳基氨基)-四氢噻吩-2-酮衍生物的过程，其中相应的3-(N-芳基氨基)-四氢呋喃-2-酮衍生物与硫代羧酸盐反应。3-(N-芳基氨基)-四氢噻吩-2-酮衍生物是可用于植物的杀菌剂。

  公开号：

  US04368327A1
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 在 四甲基亚砜 、 phenyltribromosilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-bromodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱激活下的亲核性卤素-迈克尔加成†

  摘要：

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。

  DOI：

  10.1039/c9cc07068k

文献信息

• 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US03933860A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  3-(N-acyl-N-arylamino)-.gamma.-lactones, .delta.-lactones, .gamma.-lactams and .delta.-lactams have fungicidal activity.

  3-(N-酰基-N-芳基氨基)-γ-内酯，δ-内酯，γ-内酰胺和δ-内酰胺具有杀菌活性。
• Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon^®) as a phase screen
  作者：Kevin Pels、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3762/bjoc.5.75

  日期：——

  In a solvent-free phase-vanishing reaction with PTFE (polytetrafluoroethylene, Teflon^®) tape as the phase screen, a thermometer adapter is utilized to insert a PTFE-sealed tube into the vapor phase above the substrate. Besides avoiding use of solvents, the experimental design is not dependent upon the densities of the reactants and the procedure generates little or no waste while providing the reaction products in high yield and in high purity.

  在无溶剂相消失反应中，使用聚四氟乙烯（Teflon®）胶带作为相屏障，利用温度计适配器将封闭的聚四氟乙烯管插入基底上方的蒸汽相中。除了避免使用溶剂外，实验设计不依赖于反应物的密度，该程序几乎不产生废物，同时以高产率和高纯度提供反应产物。
• Phase-Vanishing Reactions with PTFE (Teflon) as a Phase Screen
  作者：Nathan J. Van Zee、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.1021/ol901450h

  日期：2009.8.6

  Phase-vanishing reactions are triphasic reactions, which involve a reagent, a liquid perfluoroalkane, and a substrate. In a phase-vanishing reaction with PTFE tape as the phase screen instead of a liquid perfluoroalkane, there is no limitation related to the density of a phase and the denser phase can be in the top layer. The reactions were. faster compared to traditional PV reactions, and it was possible to carry out sequential and tandem reactions and reactions under a reflux.
• Nucleophilic halo-Michael addition under Lewis-base activation
  作者：Víctor Laina-Martín、Ignacio Pérez、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc07068k

  日期：——

  A simple and general conjugate nucleophilic halogenation is presented. The THTO/halosilane combination has shown the ability to act as a nucleophilic halide source in the conjugate addition to a variety of Michael acceptors. In addition, a straightforward diastereoselective halogen installation using α,β-unsaturated acyloxazolidinones as platforms has been developed.

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。
• Process for the preparation of 3-(N-arylamino)-tetra-hydrothiophen-2-one
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04368327A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  A process for the preparation of 3-(arylamino)-tetrahydrothiophen-2-one derivatives is described in which the corresponding 3-(N-arylamino)-tetrahydrofuran-2-one derivatives are reacted with salts of thiocarboxylic acids. 3-(N-Arylamino)-tetrahydrothiophen-2-one derivatives are usable fungicides for plants.

  本文描述了一种制备3-(芳基氨基)-四氢噻吩-2-酮衍生物的过程，其中相应的3-(N-芳基氨基)-四氢呋喃-2-酮衍生物与硫代羧酸盐反应。3-(N-芳基氨基)-四氢噻吩-2-酮衍生物是可用于植物的杀菌剂。