(R)-4-(9-decylenyl)oxetan-2-one | 261159-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(9-decylenyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-dec-9-enyloxetan-2-one
• CAS: 261159-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NBKQQXXPACKNPH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(9-decylenyl)oxetan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 伯吉斯试剂 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-14-methylpentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖的非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应完全合成Plusbacin A 3及其二脱氧衍生物

  摘要：

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00038
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 10-十一烯醛 在 C₁₉H₂₇AlClF₆N₃O₄S₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-4-(9-decylenyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖的非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应完全合成Plusbacin A 3及其二脱氧衍生物

  摘要：

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00038

文献信息

• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。
• Total Synthesis and Antibacterial Investigation of Plusbacin A₃
  作者：Akira Katsuyama、Atmika Paudel、Suresh Panthee、Hiroshi Hamamoto、Toru Kawakami、Hironobu Hojo、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01629

  日期：2017.7.21

  The total synthesis of plusbacin A3 (1) has been accomplished using a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) as a key step. Two trans-3-hydroxy-l-proline residues were constructed by combining the JU-3CR with a convertible isocyanide strategy. Subsequent peptide coupling and macrolactamization afforded plusbacin A3. Investigating the antibacterial activity

  正构细菌A 3（1）的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR）作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合，可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比，研究1的抗菌活性表明，苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是，在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1
• Sequential Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation and Enzymatic Resolution as a Route to Enantiomerically Enriched β-Lactones
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1021/jo9913412

  日期：2000.2.1