(2S,3S,5aR)-5a,6,7,8-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(10H),3'-[3H]indole]-2',5,10(1'H)-trione | 283167-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5aR)-5a,6,7,8-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(10H),3'-[3H]indole]-2',5,10(1'H)-trione
• 英文别名: 12-epi-spirotryprostatin B；(5S,6S,9R)-6-(2-methylprop-1-enyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
• CAS: 283167-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: IWUYVKKHPNFWJG-KUDFPVQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5aR)-5a,6,7,8-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(10H),3'-[3H]indole]-2',5,10(1'H)-trione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性偶氮甲碱叶立德[1,3]-偶极环加成反应进行（+）和（-）-spirotryprostatin B的不对称立体控制总合成

  摘要：

  描述了（+）和（-）-螺旋前列腺素B（2）的不对称，立体控制的总合成。核心吡咯烷环的形成是通过非对映选择性不对称[1,3]-偶极环加成反应完成的。在（5 R，6 S）-2,3,5,6-四氢-5,6-二苯基-1,4-恶嗪-2-one中添加3-甲氧基-3-甲基丁醛可生成与乙氧基二亚甲基乙酸乙烯酯可提供所需的环加合物（11），该环加合物具有天然螺菌素前列腺素B的正确相对和绝对立体化学。关键的偶极环加成反应设置了四个连续的立体中心。恶嗪酮的还原裂解生成螺-羟吲哚吡咯烷（19），它与d-脯氨酸苄基酯偶联并环化成五环二酮哌嗪22。Barton修改的Hunsdiecker规程实现了氧化脱羧反应，生成了12- Epi- spirotryprostatin B（30）。d-脯氨酸立体异构中心与甲醇钠的热力学差向异构化产生螺环前列腺素B作为主要产物。天然产物对映体前列腺素B的对映体由（5 S，6 R）-2,3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00630-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 苯基溴化硒 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2S,3S,5aR)-5a,6,7,8-tetrahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[3H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(10H),3'-[3H]indole]-2',5,10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation

  摘要：

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.

  DOI：

  10.1021/ol070971k

文献信息

• The Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Paul R. Sebahar、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja001133n

  日期：2000.6.1
• Asymmetric, stereocontrolled total synthesis of (+) and (−)-spirotryprostatin B via a diastereoselective azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Paul R Sebahar、Hiroyuki Osada、Takeo Usui、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00630-0

  日期：2002.8

  The asymmetric, stereocontrolled total syntheses of (+) and (−)-spirotryprostatin B (2) are described. Formation of the core pyrrolidine ring was accomplished via a diastereoselective asymmetric [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. Addition of 3-methoxy-3-methylbutanal to (5R,6S)-2,3,5,6-tetrahydro-5,6-diphenyl-1,4-oxazin-2-one generated an azomethine ylide that reacted with ethyl oxindolylidene acetate

  描述了（+）和（-）-螺旋前列腺素B（2）的不对称，立体控制的总合成。核心吡咯烷环的形成是通过非对映选择性不对称[1,3]-偶极环加成反应完成的。在（5 R，6 S）-2,3,5,6-四氢-5,6-二苯基-1,4-恶嗪-2-one中添加3-甲氧基-3-甲基丁醛可生成与乙氧基二亚甲基乙酸乙烯酯可提供所需的环加合物（11），该环加合物具有天然螺菌素前列腺素B的正确相对和绝对立体化学。关键的偶极环加成反应设置了四个连续的立体中心。恶嗪酮的还原裂解生成螺-羟吲哚吡咯烷（19），它与d-脯氨酸苄基酯偶联并环化成五环二酮哌嗪22。Barton修改的Hunsdiecker规程实现了氧化脱羧反应，生成了12- Epi- spirotryprostatin B（30）。d-脯氨酸立体异构中心与甲醇钠的热力学差向异构化产生螺环前列腺素B作为主要产物。天然产物对映体前列腺素B的对映体由（5 S，6 R）-2,3
• Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation
  作者：Barry M. Trost、Dylan T. Stiles

  DOI：10.1021/ol070971k

  日期：2007.7.1

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.