butyl 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate | 144261-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 144261-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QMMQIISKXAZHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 butyl 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到butyl 2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reaction: Access to α-Benzyl-β-keto Esters from Baylis-Hillman Adducts and Sodium Sulfinates

  摘要：

  A new palladium(II)-catalyzed desulfitative Heck-Type arylation from sodium arenesulfinates and Baylis-Hillman adducts for the synthesis of highly functionalized alpha-benzyl-beta-keto ester derivatives in good to excellent yields has been developed. This methodology is simple and mild, it can utilize halogen bearing building blocks, and it has excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339663
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙烯酸丁酯 在 三甲胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93.9%的产率得到butyl 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在存在水的均匀介质中，Baylis-Hillman反应的剧烈速率加速。

  摘要：

  [反应：见正文]在均相H（2）O /溶剂介质中，芳族醛与丙烯腈或丙烯酸酯的反应速率大大提高，导致反应时间更短，反应温度更低，产率更高。在该反应中，Me（3）N，DMAP，DABCO和乌罗托品是良好的催化剂。除低碳醇外，可以选择四氢呋喃，1,4-二恶烷和乙腈作为溶剂。在此条件下，硝基苯甲醛与丙烯酸L-薄荷基酯的非对映选择性反应的de-为88-99％。

  DOI：

  10.1021/ol027197f

文献信息

• 一种糠醛衍生物、其制备方法及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN108409693B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供了一种糠醛衍生物、其制备方法及应用，属于高分子化学技术领域。该技术方案首先提供了一种可通过普通自由基聚合或活性自由基聚合生成线性聚合物的单体化合物，并给出了以糠醛类化合物和丙烯酸酯类化合物合成该单体的方法。在此基础上，本发明一方面优化了线性聚合物的制备方法，另一方面以该线性聚合物为原料，与双马来酰亚胺类化合物通过[4+2]环加成反应生成一种具有自修复能力的交联聚合物。该交联聚合物充分利用糠醛这一可再生资源，具有原料价廉易得、反应条件温和、无金属催化剂、符合原子经济性等优点。该类聚合物在受到微小的损伤后，可在加热条件下进行多次自修复，在功能材料方面应用前景广阔。
• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.
• The Aqueous Trimethylamine Mediated Baylis-Hillman Reaction
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1080/00397910008087256

  日期：2000.6

  Aqueous trimethylamine mediated Baylis-Hillman coupling of alkyl acrylates with aldehydes is described.
• Baylis–Hillman reaction promoted by a recyclable protic-ionic-liquid solvent–catalyst system: DABCO–AcOH–H2O
  作者：Ying Song、Haihua Ke、Nan Wang、Limin Wang、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.049

  日期：2009.11

  A recyclable protic-ionic-liquid solvent-catalyst system, DABCO-AcOH-H2O, has been developed and used in the Baylis-Hillman reaction of aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes, and cinnamaldehydes with acrylates and acrylonitrile, showing comparable performance to free DABCO in traditional solvents. The DABCO-AcOH-H2O solvent-catalyst system could be reused for at least five times without significant loss of activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential Morita–Baylis–Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern
  作者：Bruno B. Guidotti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.120

  日期：2015.11

  We herein disclosed a novel approach to synthesize densely functionalized 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones with moderate to good diastereoselectivity. The method is based on a two step sequence using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for the Achmatowicz rearrangement, allowing the preparation of highly substituted pyran-3-ones with overall yields ranging from 17% to 80% and a unique substitution pattern. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.